Trichloraniline

Die Trichloraniline bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Anilin als auch von Chlorbenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aminogruppe (–NH₂) und drei Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₄Cl₃N. Alle Stoffe sind in Wasser schwer löslich und giftig.

Trichloraniline
Name	2,3,4-Trichloranilin	2,3,5-Trichloranilin	2,3,6-Trichloranilin	2,4,5-Trichloranilin	2,4,6-Trichloranilin	3,4,5-Trichloranilin
Andere Namen	1-Amino-2,3,4-trichlorbenzol, 2,3,4-Trichlorphenylamin	1-Amino-2,3,5-trichlorbenzol, 2,3,5-Trichlorphenylamin	1-Amino-2,3,6-trichlorbenzol, 2,3,6-Trichlorphenylamin	1-Amino-2,4,5-trichlorbenzol, 2,4,5-Trichlorphenylamin	1-Amino-2,4,6-trichlorbenzol, 2,4,6-Trichlorphenylamin	1-Amino-3,4,5-trichlorbenzol, 3,4,5-Trichlorphenylamin
Strukturformel	Struktur von 2,3,4-Trichloranilin	Struktur von 2,3,5-Trichloranilin	Struktur von 2,3,6-Trichloranilin	Struktur von 2,4,5-Trichloranilin	Struktur von 2,4,6-Trichloranilin	Struktur von 3,4,5-Trichloranilin
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
PubChem	12464	87676	184908	12487	12471	12469
Summenformel	C6H4Cl3N
Molare Masse	196,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	kristalline Feststoffe
Schmelzpunkt	65–67 °C<ref name="GESTIS-31"/>	–<ref name="GESTIS-32"/>		93–94 °C<ref name="GESTIS-33"/>	73–75 °C<ref name="GESTIS-34"/>	97 °C<ref name="GESTIS-35"/>
Siedepunkt	292 °C<ref name="GESTIS-31" />	–	–	270 °C<ref name="GESTIS-33" />	262 °C<ref name="GESTIS-34" />	–
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS-31" /><ref name="GESTIS-32" /><ref name="GESTIS-33" /><ref name="GESTIS-34" /><ref name="GESTIS-35" />
GHS- Kennzeichnung	Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr<ref name="GESTIS-31"/><ref name="GESTIS-32"/>		keine Einstufung verfügbar	Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr<ref name="GESTIS-33"/><ref name="GESTIS-34"/><ref name="GESTIS-35"/>
H- und P-Sätze	301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​410		siehe oben	301+311+331​‐​373​‐​410
	keine EUH-Sätze		siehe oben	keine EUH-Sätze
	?		siehe oben	273​‐​280​‐​301+310​‐​302+350 304+340​‐​312​‐​260	273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312 304+340+311​‐​314

Reaktionen

Die Chlorierung von 2,4,5-Trichloranilin ergibt 2,3,4,6-Tetrachloranilin.<ref>M. Mullin, G. Sawka, L. Safe, S. McCrindle, S. Safe: Synthesis of the Octa- and nonachlorobiphenyl isomers and congeners and their quantitation in commercial polychlorinated biphenyls and identification in human breast milk. In: J Anal Toxicol. 5 (3), 1981, S. 138–142; PMID 6790872.</ref>

Verwendung

Trichloraniline werden als Zwischenprodukte zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet (so z. B. 2,4,5-Trichloranilin für Pigmente<ref>2,4,5-Trichloroanilin BUA Summary (englisch). (Memento vom 21. Mai 2003 im Internet Archive) (PDF; 591 kB).</ref> und Azofarbstoffe<ref>TU Darmstadt: Chemie für Schüler: Synthetische organische Farbstoffe (PDF; 625 kB) (Memento vom 19. März 2013 im Internet Archive), abgerufen am 21. April 2013.</ref>).

Einzelnachweise

<references> <ref name="GESTIS-31">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS-32">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS-33">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS-34">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS-35">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> </references>