2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin
| Strukturformel | ||||||||||
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| Struktur von 2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin | |||||||||
| Andere Namen |
PCN 48 | |||||||||
| Summenformel | C10H4Cl4 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 265,95 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,676 g·cm−3<ref name="Reimlinger"/> | |||||||||
| Schmelzpunkt |
203–204 °C<ref name="Levy">Levy, L.A.: The Synthesis Of 2,3,6,7-Tetrasubstituted Naphthalenes: 2,3,6,7-Tetrachloronaphthalene in Synth. Common. 13 (1983), 639–648, doi:10.1080/00397918308060343.</ref> | |||||||||
| Sublimationspunkt |
135 °C<ref name="Reimlinger"/> | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 2 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 34588-40-4 bzw. 2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin)Vorlage:Abrufdatum</ref> | |||||||||
| Toxikologische Daten |
>3 mg·kg−1 (LD50, Meerschweinchen, oral)<ref>Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref> | |||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin ist ein chloriertes Derivat von Naphthalin. Die Struktur ähnelt zwar der als Sevesodioxin bekannt gewordenen Verbindung 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin, gehört jedoch zu den polychlorierten Naphthalinen (kurz PCN) und nicht zu den Dioxinen.
Gewinnung und Darstellung
Das 2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin kann in einer 11-stufigen Synthese aus 3,4-Dichlorphthalsäureanhydrid hergestellt werden.<ref name="Levy"/> 1962 wurde es von Reimlinger und King erstmals synthetisiert.<ref name="Reimlinger">Reimlinger, H.; King, G.: Über die Darstellung einiger Polychlor-naphthaline in Chem. Ber. 95 (1962), 1043–1048, doi:10.1002/cber.19620950436.</ref>
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin bildet weiße Nadeln und sublimiert bei 135 °C.<ref name="Reimlinger"/> Die Verbindung kristallisiert in einem monoklinen Gitter.<ref name="Reimlinger"/> Im Infrarotspektrum der Substanz treten Absorptionsbanden bei den Wellenzahlen 1638, 1478, 1458, 1346, 1177, 965, 902, 761 und 650 auf.<ref>Giachino, G.G.: Phosphorescence spectra and lifetimes of symmetrical tetrachloronaphthalenes in J. Phys. Chem. 84 (1980), 3522–3524, doi:10.1021/j100463a006.</ref> Im Kernmagnetischen-Resonanz-Spektrum zeigen sich bei einer Lösung in Hexadeuterobenzol Wasserstoffatome bei 7,10 ppm (400 MHz, s, 4 H), Kohlenstoffatome bei 128,4 (quart.), 127,6 (quart.) und 128,0 (tert.) ppm (100 MHz).<ref name="Levy"/>
Chemische Eigenschaften
In einer 15-stündigen Elektrolyse bei −2,2 Volt an der Arbeitselektrode konnte 2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin bis zu 98 % zu niederchlorierten oder halogenfreien Naphthalinderivaten abgebaut werden.<ref>J. Voss, M. Altrogge, D. Golinske, O. Kranz, D. Nünnecke, D. Petersen, E. Waller: Degradation of Chlorinated Arenes by Electroreduction in Treatment of Contaminated Soil – Fundamentals, Analysis, Applications (Eds.: R. Stegmann, G. Brunner, W. Calmano, G. Matz), Springer Verlag, Berlin, Heidelberg, New York, 2001, S. 547–563, doi:10.1007/978-3-662-04643-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden., insbesondere S. 550–551).</ref>
Einzelnachweise
<references />