Dichlorvos

Strukturformel
	Struktur von Dichlorvos
Allgemeines
Freiname	Dichlorvos<ref name="inn-list">INN Recommended List 13, World Health Organisation (WHO), 9. Oktober 1973.</ref>
Andere Namen	Dichlorphos; Dichlorfos; Chlorvinphos; Vinylphos; 2,2-Dichlorvinyl-dimethyl-phosphat; DDVP;
Summenformel	C4H7Cl2O4P
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="roempp">Eintrag zu Dichlorvos. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-547-7
ECHA-InfoCard	100.000.498
PubChem	3039
DrugBank	DB11397
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QP52AB03; QP53AF04;
Eigenschaften
Molare Masse	220,98 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,43 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	< −60 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	140 °C (13 hPa)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	2,1 Pa (25 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	wenig in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 300+310+330‐317‐400
	P: 260‐280‐284‐301+310+330‐302+352+310‐304+340+310<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG: 0,11 ml·m−3 oder 1 mg·m−3<ref name="GESTIS" />; Schweiz: 0,1 ml·m−3 bzw. 1 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 62-73-7 bzw. Dichlorvos)Vorlage:Abrufdatum</ref>;
Toxikologische Daten	100 mg·kg−1 (LD50, Hund, oral)<ref>Agrochemicals Handbook, with updates, Hartley, D., and H. Kidd, eds., Nottingham, Royal Soc of Chemistry, 1983-86, Vol. A141, S. 1984.</ref>; 61 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref>Osaka Shiritsu Daigaku Igaku Zasshi. Journal of the Osaka City Medical Center. Vol. 15, S. 553, 1966.</ref>; 17 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="japan">Japan Pesticide Information. Vol. (13), S. 36, 1972.</ref>; 75 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="Profile">Dichlorvos (DDVP, Vapona) – Chemical Profile 3/88.</ref>; 50 mg·kg−1 (LDLo, Mensch, oral)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dichlorvos ist ein 1951 eingeführtes Insektizid aus der Gruppe der Phosphorsäureester. Dichlorvos ist eine viskose, farblose bis gelb-braune Flüssigkeit. Sie hat einen aromatischen Geruch und ist brennbar.

Herstellung

Dichlorvos kann sowohl durch Dehydrochlorierung von Trichlorfon als auch durch die Umsetzung von Trimethylphosphit und Chloral hergestellt werden. Die Weltjahresproduktion betrug 1984 etwa 4220 t. Davon wurden etwa 300 t in Westeuropa hergestellt.<ref name="Koch">Rainer Koch: Umweltchemikalien, 3. Auflage (1995), VCH, Weinheim, ISBN 3-527-30061-9.</ref>

Verwendung

Als Kontakt- und Fraßgift wird Dichlorvos gegen Schädlinge im Hygienebereich und in der Landwirtschaft eingesetzt. In Deutschland waren bis Ende 2006 noch mehrere Dichlorvos-Präparate für den Vorratsschutz zugelassen. Im November 2006 wurde die EU-Richtlinie 2006/92/EG veröffentlicht, nach der Dichlorvos-Rückstände in Lebensmitteln nur noch in sehr geringem Verhältnis nachweisbar sein dürfen.<ref>EU: Richtlinie 2006/92/EG zur Änderung der … Richtlinien …hinsichtlich der Rückstandshöchstgehalte für Captan, Dichlorvos, Ethion und Folpet (PDF)Vorlage:Abrufdatum Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften - L 311/31 – 10. November 2006.</ref> Zur Umsetzung dieser Richtlinie wurden in Deutschland und Österreich im Laufe des Jahres 2007 die Zulassungen aller dichlorvoshaltigen Pflanzenschutzmittel (Mittel zum Vorratsschutz gelten zulassungsrechtlich als Pflanzenschutzmittel) widerrufen.<ref>Bundesamt für Ernährungssicherheit: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Liste der beendeten Zulassungen der letzten 12 Monate, sortiert nach dem Zulassungsende (Memento vom 14. Juli 2006 im Internet Archive; CSV). Abgerufen am 17. Februar 2008.</ref> In der Schweiz konnte Dichlorvos in Gewächshauskulturen gegen Läuse, Raupen, Spinnmilben, Weiße Fliege und Thripse eingesetzt werden, heute (2016) ist auch in der Schweiz kein Dichlorvos-haltiges Pflanzenschutzmittel mehr zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref> Einige der für den Vorratsschutz zugelassenen Sprays und Kaltvernebelungsmittel enthielten Pyrethrine als zusätzliche Wirkstoffe.

Gemäß europäischer Gesetzgebung (Richtlinie 98/8/EG über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten)<ref>EU: Richtlinie 98/8/EG vom 16. Februar 1998 über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten (PDF)Vorlage:Abrufdatum Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften - L 123/1 – 24. April 1998.</ref> und mit Beschluss vom 10. Mai 2012<ref>EU: Beschluss vom 10. Mai 2012 über die Nichtaufnahme von Dichlorvos in Anhang I der Richtlinie 98/8/EG über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten (PDF)Vorlage:Abrufdatum Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften - L 125/53 – 12. Mai 2012.</ref> liegt ein Entscheid vor, den Wirkstoff Dichlorvos nicht in die entsprechende Liste (Anhang I/IA der Richtlinie 98/8/EG) für Biozidprodukte (Produktart 18) aufzunehmen. Die Abgabe von Biozidprodukten, die den Wirkstoff Dichlorvos enthalten, ist somit in der EU (die Schweiz hat diese Bestimmung übernommen) für Insektizide ab 1. November 2012 nicht mehr erlaubt.

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Dichlorvos-Rückstände in pflanzlichen Drogen 1 mg·kg⁻¹ fest.<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432. </ref>

Biologische Bedeutung

Für wirbellose Tiere, Fische, Vögel und Bienen ist Dichlorvos äußerst giftig. Dichlorvos zeigte bei Tests mit Mikroorganismen eine mutagene Wirkung. Bei Säugern trat diese – vermutlich wegen des raschen Abbaus im Organismus – nicht auf. Bei Langzeitfütterungsstudien mit extrem hohen Dosierungen wurde an Mäusen und Ratten eine kanzerogene Wirkung nachgewiesen. Daraufhin wurde die Einstufung der IARC von grundsätzlich fehlendes kanzerogenes Potential auf möglicherweise kanzerogenes Potential geändert.<ref name="GESTIS" /><ref>T. S. S. Dikshith, P. V. Diwan: Industrial Guide to Chemical and Drug Safety. Wiley-IEEE, 2003, ISBN 978-0-471-23698-6.</ref>

Die Tendenz zur Bioakkumulation ist sehr gering, da der Ester in Wasser, rascher in alkalischem Milieu, hydrolysiert. Dichlorvos wird auch von Mikroorganismen in Wasser und im Boden schnell abgebaut. Beim Abbau von Dichlorvos und anderen Organophosphaten entsteht Dimethylphosphat (DMP), was über eine Untersuchung des Urin zur Abschätzung der Belastung des Menschen verwendet werden kann.<ref>LGL Bayern: Forschungsprojekt: Untersuchung eines Lebensmittelwarenkorbs auf Pflanzenschutzmittel und deren Metabolite des menschlichen Stoffwechsels, 22. August 2014.</ref>

Sicherheitshinweise

Dichlorvos wirkt, wie alle Phosphorsäureester, hemmend auf das Enzym Cholinesterase und stört dadurch die Funktion von Nervenzellen. Die Substanz kann nicht nur über den Magen-Darm-Trakt, sondern auch durch Einatmen oder über die Haut aufgenommen werden. Gefahr besteht vor allem direkt beim Umgang mit Dichlorvos und aufgrund des hohen Dampfdrucks in einer Aufnahme über die Atemwege. Die mit Nahrung und Trinkwasser aufgenommenen Mengen sind gering. Die WHO nimmt als erlaubte Tagesdosis für die duldbare tägliche Aufnahmemenge 4 µg/kg/d an.<ref name="Koch" />

Bei verschiedenen Studien mit Tieren wie Mäusen, Ratten und Hunden zeigte Dichlorvos Symptome wie Schläfrigkeit, Durchfall, Erbrechen (Hund),<ref>Australian Veterinary Journal. Vol. 49, S. 113, 1973.</ref> erhöhten Tränenfluss und Muskelzittern (Maus, Ratte),<ref name="gigiena">Gigiena i Sanitariya. HYSAAV. Vol. 33(12), S. 35, 1968.</ref> Atemnot (Ratte)<ref>Acta Pharmacologica et Toxicologica, Supplementun. Vol. 49(5), S. 67, 1981.</ref> und Funktionsstörungen der Speicheldrüse (Ratte).<ref name="gigiena" />

Einzelnachweise