Dichloracetylchlorid

Strukturformel
Strukturformel von Dichloracetylchlorid
Allgemeines
Name	Dichloracetylchlorid
Andere Namen	Dichlorethanoylchlorid Dichloressigsäurechlorid
Summenformel	C2HCl3O
Kurzbeschreibung	gelbliche, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-199-9 ECHA-InfoCard 100.001.091 PubChem 6593 ChemSpider 21106100 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	147,39 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,53 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−32,5 °C<ref name="Mark T.D. Cronin">Mark T.D. Cronin: Predicting Chemical Toxicity and Fate. CRC Press, 2004, ISBN 978-0-203-64262-7, S. 399 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Siedepunkt	107 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	30,6 hPa bei 20 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser (Hydrolyse zu Dichloressigsäure und Salzsäure) und Ethanol<ref name="ToxBew" /> mischbar mit Diethylether<ref name="ToxBew">Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex	1,46–1,462<ref name="ChemBlink">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei ChemBlinkVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.001.091">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 314​‐​400 P: 273​‐​280​‐​301+330+331​‐​302+350​‐​312​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	2460 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 996 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−280,4 kJ/mol<ref name="CRC90_5_21">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dichloracetylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide. Es ist eine farblose bis gelbliche, an Luft rauchende Flüssigkeit mit stechendem Geruch.<ref name="GESTIS" />

Vorkommen

Dichloracetylchlorid kann beim Lichtbogenschweißen entstehen, wenn der Stahl mit Trichlorethylen oder 1,1,1-Trichlorethan gereinigt wurde und sich Reste davon am Material oder in der Luft befinden.<ref name="ToxBew" />

Gewinnung und Darstellung

Dichloracetylchlorid kann durch Oxidation von Trichlorethen, durch Reaktion von Dichloressigsäure und Thionylchlorid oder durch Reaktion von Chloroform und Kohlendioxid in Gegenwart von Aluminiumchlorid hergestellt werden.<ref name="ToxBew" /><ref>Patent DE1618370B2: Verfahren zur Herstellung von Dichloracetylchlorid. Angemeldet am 24. Februar 1967, veröffentlicht am 25. Januar 1973, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Karl Petz.‌</ref>

Eigenschaften

Dichloracetylchlorid reagiert mit Alkalihydroxiden, Alkoholen, Laugen und Wasser.<ref name="GESTIS" /> In wässrigem Milieu hydrolysiert es zu Dichloressigsäure und Salzsäure.<ref name="ToxBew" />

Verwendung

Dichloracetylchlorid wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneistoffen und Pflanzenschutzmitteln sowie für Dichloressigsäure, Dichloressigsäureanhydrid und ihren Estern verwendet.<ref name="ToxBew" />

Sicherheitshinweise

Dichloracetylchlorid-Dämpfe können bei Temperaturen über dem Flammpunkt von 66 °C mit Luft explosive Gemische bilden.<ref name="ChemBlink" />

Weblinks

• Eintrag zu Dichloroacetyl chloride in der Spectral Database for Organic Compounds (SDBS) des National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST)Vorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references />