2,2,3-Trimethylbutan

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,2,3-Trimethylbutan
Andere Namen	Triptan
Summenformel	C7H16
Kurzbeschreibung	farblose, leichtentzündbare Flüssigkeit<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-346-3 ECHA-InfoCard 100.006.680 PubChem 10044 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	100,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,69 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−25,45 °C<ref name="Domalski"/>
Siedepunkt	81 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	385 mbar (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (5,7 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS"/>
Brechungsindex	1,3864 (20 °C)<ref name="CRC90_3_506">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-506.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS"/> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​410 P: 210​‐​240​‐​261​‐​273​‐​301+310​‐​331​‐​302+352<ref name="GESTIS"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,2,3-Trimethylbutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffe. Es ist eines der neun Konstitutionsisomere des Heptans.

Gewinnung und Darstellung

2,2,3-Trimethylbutan kommt im Erdöl vor.<ref>Lindeman, L.P.; Annis, J.L.: Use of a conventional mass spectrometer as a detector for gas chromatography in Anal. Chem. 32 (1960) 1742–1747, doi:10.1021/ac50153a011.</ref> Die Verbindung kann aus Crackgasen<ref name="Römpp"/> oder durch Hydrodesalkylierung von Isooctan<ref name="Römpp"/> sowie in geringen Anteilen durch die Isomerisierung von n-Heptan<ref>Haensel, V.; Donaldson, G.R.: Platforming of Pure Hydrocarbons in Ind. Eng. Chem. 43 (1951) 2102–2104, doi:10.1021/ie50501a036.</ref><ref>Blomsma, E.; Martens, J.A.; Jacobs, P.A.: Reaction Mechanisms of Isomerization and Cracking of Heptane on Pd/H-Beta Zeolite in J. Catal. 155 (1995) 141–147, doi:10.1006/jcat.1995.1195.</ref> hergestellt werden. Schon 1927 wurde eine Laborsynthese beschrieben, bei der die Grignardverbindung aus tert.-Butylchlorid mit Aceton umgesetzt wird. Das resultierende 2,2,3-Trimethylbutan-3-ol wird zum 2,3,3-Trimethylbut-1-en dehydratisiert und anschließend mittels Nickelkatalysator zum 2,2,3-Trimethylbutan hydriert.<ref>Edgar, G.; Calingaert, G.; Marker, R.E.: The preparation and properties of the isomeric heptanes. Part I. Preparation in J. Am. Chem. Soc. 51 (1929) 1483–1491, doi:10.1021/ja01380a027.</ref>

Synthese von 2,2,3-Trimethylbutan

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2,2,3-Trimethylbutan ist ein leichtentzündliche und farblose Flüssigkeit.<ref name="GESTIS"/> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,9222, B = 1203,362 und C = −46,776 im Temperaturbereich von 286 bis 355 K<ref name="Forziati">Forziati, A.F.; Norris, W.R.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 43 (1949) 555–567.</ref> Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=Aexp(−βT_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 46,76 kJ/mol, β = 0,2726 und T_c = 531,1 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 353 K beschreiben.<ref name="Majer Svoboda" /> In fester Phase können zwei polymorphen Kristallformen auftreten. Unterhalb von −151,75 °C existiert die Kristallform II, oberhalb dieser Temperatur die Kristallform I.<ref name="Huffmann"/> Die Umwandlungsenthalpie des Festphasenübergangs beträgt 2,242 kJ·mol⁻¹.<ref name="Huffmann"/> Die Kristallform I schmilzt bei −25,45 °C.<ref name="Domalski"/>

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]
Standardbildungsenthalpie	ΔfH0gas ΔfH0liquid	−205,9 kJ·mol−1<ref name="Davies">Davies, G.F.; Gilbert, E.C.: Heats of combustion and formation of the nine isomeric heptanes in the liquid state in J. Am. Chem. Soc. 63 (1941) 2730–2732, doi:10.1021/ja01855a064.</ref> −238 kJ·mol−1<ref name="Davies"/>
Verbrennungsenthalpie	ΔcH0liquid	−4803 kJ·mol−1<ref name="Davies"/>
Wärmekapazität	cp	213,51 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Huffmann">Huffman, H.M.; Gross, M.E.; Scott, D.W.; McCullough, I.P.: Low temperature thermodynamic properties of six isomeric heptanes in J. Phys. Chem. 65 (1961) 495-503, doi:10.1021/j100821a026.</ref> als Flüssigkeit
Schmelzenthalpie	ΔfH0	2,2 kJ·mol−1<ref name="Domalski">Domalski, E.S.; Hearing, E.D.: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III. In: J. Phys. Chem. Ref. Data 25 (1996) 1–525. doi:10.1063/1.555985.</ref> beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie	ΔfS0	8,88 kJ·mol−1<ref name="Domalski"/> beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie	ΔVH0	28,9 kJ·mol−1<ref name="Majer Svoboda">Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.</ref> beim Normaldrucksiedepunkt 32,19 kJ·mol−1<ref name="Majer Svoboda"/> bei 25 °C
Kritische Temperatur	TC	257,9 °C<ref name="Daubert">Daubert, T. E.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365–372, doi:10.1021/je9501548.</ref>
Kritischer Druck	PC	29,5 bar<ref name="Daubert"/>
Kritisches Volumen	VC	0,398 l·mol−1<ref name="Daubert"/>
Kritische Dichte	ρC	2,51 mol·l−1<ref name="Daubert"/>

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2,2,3-Trimethylbutan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −19 °C.<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 450 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

2,2,3-Trimethylbutan wird als hochwertiger, sehr klopffester Flugzeugkraftstoff mit der Octanzahl 112 verwendet.<ref name="Römpp">Eintrag zu 2,2,3-Trimethylbutan. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Zudem dient die Substanz als Bezugssubstanz in der Gaschromatographie.<ref name="Römpp"/>

Einzelnachweise

<references />