1-Methylcyclopropen
1-Methylcyclopropen (1-MCP) ist ein gasförmiger, ungesättigter, cyclischer Kohlenwasserstoff aus der Gruppe der Cycloalkene.
Darstellung und Gewinnung
1-Methylcyclopropen kann durch eine Cyclisierung von Methacrylsäurechlorid mittels Natriumamid in flüssigem Ammoniak hergestellt werden.<ref name="Okazaki">Okazaki, R.; O-Oka, M.; Akiyama, T.: in J. Am. Chem. Soc. 109 (1987) 5413.</ref> Die Umsetzung von 3-Chlor-2-methylpropen mit Natriumamid ergibt ebenfalls die Zielverbindung.<ref name="Fisher">Fisher, F.; Applequist, D.E.: Synthesis of 1-Methylcyclopropene in J. Org. Chem. 30 (1965) 2089–2090, Vorlage:DOI.</ref>
Verwendung
1-Methylcyclopropen wird im Obst- und Gemüsebau zur Verzögerung der natürlichen Alterung der geernteten Produkte eingesetzt. Auch bei der Produktion von Schnitt- und Topfblumen wird es zur Verlangsamung des Welkevorgangs verwendet.<ref>Serek M, Woltering EJ, Sisler EC, Frello S, Sriskandarajah S: Controlling ethylene responses in flowers at the receptor level. Biotechnol Adv. 2006;24(4):368–381, Review, PMID 16584864.</ref> Bereits eine einmalige Begasung verhindert durch Belegung der Ethylen-Rezeptoren in den Zellmembranen eine Aufnahme des den biochemischen Reife- oder Welkungsprozess auslösenden Gases Ethylen durch die Zelle, da 1-MCP bereits in Konzentrationen von wenigen ppb wirksam ist.<ref name="wacker">Wacker Chemie: Vorlage:Webarchiv, abgerufen am 7. Oktober 2013.</ref> Der weitere Reifungs- und Welkeprozess wird deutlich verlangsamt. Dabei bleibt die Wirkung so lange erhalten, wie die behandelten Produkte gekühlt werden; nach einer Temperaturerhöhung können neue Ethylen-Rezeptoren gebildet werden und der Reife- oder Welkungsvorgang setzt sich fort.<ref name="agrofresh">AgroFresh: Vorlage:Webarchiv (in engl. Sprache), abgerufen am 1. Dezember 2015.</ref>
Apfellagerung
Der Einsatz bei Äpfeln ist in der EU und der Schweiz zugelassen, die Verwendung muss nicht gekennzeichnet werden.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref><ref>Vorlage:Internetquelle</ref> Der Stoff ist nicht bei allen Sorten einsetzbar, da teilweise physiologische Krankheiten gefördert werden.<ref>Arbeitstagebuch 2014 der OVA Jork, S. 276</ref>
Geeignet sind: Vorlage:Mehrspaltige Liste
Bedingt geeignet sind: Vorlage:Mehrspaltige Liste
Ungeeignet sind: Vorlage:Mehrspaltige Liste
Kritik
Nach Begasung mit 1-MCP ist der Verbraucher nicht in der Lage, das Alter des Obstes zu erkennen; ob es beispielsweise eine Woche oder ein Jahr alt ist. Eine Alterung findet dennoch statt, z. B. beim Abbau von Vitamin C.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Zulassungsstatus
1-MCP ist als Begasungsmittel seit 2005 in der EU, den USA und einigen anderen Ländern weltweit zugelassen<ref>Vorlage:Internetquelle</ref><ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref> und wird als Ergänzung und Verbesserung von konventionellen Kühl- und CA-Lagerungsmethoden angesehen.
Handelsformen
Handelsnamen für Formulierungen des 1-MCP sind SmartFresh, EthylBloc und FreshStart des US-amerikanischen Herstellers AgroFresh oder Fysium des US-amerikanischen Herstellers Pace International LLC. In einer Formulierung von SmartFresh wird das gasförmige 1-MCP in cyclisch geschlossenen Oligosacchariden, den sogenannten Cyclodextrinen verpackt. Diese Cyclodextrine stellen Zuckermoleküle dar, die sich in Wasser auflösen und so das 1-MCP freisetzen.<ref name="agrofresh"></ref> Als Hersteller von Cyclodextrinen ist an der SmartFresh-Formulierung die Firma Wacker Chemie beteiligt, die jährlich rund 5000 Tonnen der Cyclodextrine herstellt.<ref name="wacker"></ref>
Literatur
- Sylvia M. Blankenship, John M. Dole: 1-Methylcyclopropene: a review in Postharvest Biology and Technology 28 (2003) 1–25, Vorlage:DOI.
Einzelnachweise
<references />