1-Dodecanthiol

Strukturformel
Strukturformel von 1-Dodecanthiol
Allgemeines
Name	1-Dodecanthiol
Andere Namen	1-Dodecylmercaptan Laurylmercaptan 1-Mercaptododecan
Summenformel	C12H26S
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-984-1 ECHA-InfoCard 100.003.622 PubChem 8195 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	202,39 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,85 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−7 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	275 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,002 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4587 (bei 20 °C, 589 nm)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 314​‐​317​‐​410 P: 273​‐​280​‐​310​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Dodecanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.

Gewinnung und Darstellung

1-Dodecanthiol kann durch Reaktion von 1-Dodecanol mit Schwefelwasserstoff gewonnen werden.<ref name="Guisnet">M. Guisnet: Heterogeneous catalysis and fine chemicals. Elsevier Science, 1988, ISBN 978-0-444-43000-7 (Seite 93 in der Google-Buchsuche). </ref>

<math>\mathrm{C_{12}H_{25}OH + H_2S \longrightarrow C_{12}H_{25}SH + H_2O}</math>

Eigenschaften

1-Dodecanthiol ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

1-Dodecanthiol wird für die Herstellung von hydrophoben oder gemischten selbstorganisierenden Monoschichten verwendet.<ref name="Sigma" /> Weiterhin dient es als Polymerisationsinhibitor bei Polyurethan- und Neoprenklebstoffen (zum Beispiel in der Schuhindustrie)<ref name="Kanerva">Lasse Kanerva: Handbook of occupational dermatology. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-64046-2 (Seite 1212 in der Google-Buchsuche). </ref> und als sehr effektives und weit verbreitetes Kettenübertragungsmittel für die radikalische Polymerisationen.<ref name="Alger">Mark S. M. Alger: Polymer science dictionary. Springer, 1996, ISBN 978-0-412-60870-4 (Seite 159 in der Google-Buchsuche). </ref>

Einzelnachweise

<references />