Propylamin

Strukturformel
Strukturformel von n-Propylamin
Allgemeines
Name	Propylamin
Andere Namen	Propan-1-amin (IUPAC) 1-Aminopropan 1-Propylamin n-Propylamin Monopropylamin (MPA)
Summenformel	C3H9N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN Hydrochlorid<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Propylamin-hydrochlorid: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27273520.</ref> EG-Nummer 203-462-3 ECHA-InfoCard 100.003.149 PubChem 7852 ChemSpider 7564 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	59,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,72 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−83 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	49 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	339 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 511 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 748 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" /> 1060 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
pKS-Wert	10,54 (25 °C, konjugierte Säure)<ref name="CRC97_5_95">W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-95.</ref>
Löslichkeit	vollständig mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" /> gut löslich in Ethanol und Diethylether<ref name="RÖMPP">Eintrag zu Propylamine. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex	1,389 (20 °C)<ref name="HSDB">Eintrag zu Propylamine in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​290​‐​302​‐​311​‐​331​‐​314​‐​335 P: 210​‐​280​‐​305+351+338​‐​310​‐​301+330+331​‐​303+361+353<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	370 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 400 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−101,5 kJ/mol<ref name="CRC90_5_25">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propylamin (genauer n-Propylamin, nach IUPAC-Nomenklatur Propan-1-amin) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aliphatischen primären Amine.

Gewinnung und Darstellung

Großtechnisch hergestellt wird n-Propylamin durch Aminierung von 1-Propanol mit Ammoniak bei Temperaturen von 170 – 230 °C und Drücken von 1 – 30 bar in Gegenwart von kupfer- und aluminiumoxidhaltigen Katalysatoren. Als Nebenprodukte entstehen neben n-Propylamin auch Di-n-propylamin sowie Tri-n-propylamin.<ref name="patent_basf">Patent EP2346602B1: Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung eines Amins unter Verwendung eines Aluminium-Kupfer-Katalysators. Angemeldet am 9. September 2009, veröffentlicht am 19. März 2014, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Martin Ernst et al.‌</ref>

Aminierung von n-Propanol mit Ammoniak zu n-Propylamin

Aminierung von n-Propanol mit Ammoniak zu n-Propylamin

Die komplette Reaktion verläuft in Rohrbündelreaktoren, die durch Salzschmelzen auf nahezu konstanter Temperatur gehalten werden. Die Reaktoren werden bevorzugt in der Kreisgasfahrweise betrieben. Durch einen Überschuss an Ammoniak kann der Anteil des gebildeten n-Propylamin stark erhöht werden.<ref name="patent_basf" />

Eine weitere Möglichkeit zur Darstellung von Propylamin besteht in der vollständigen katalytischen Hydrierung von Acrylnitril.<ref name="RÖMPP" />

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

n-Propylamin hat eine relative Gasdichte von 2,04 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) und eine relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches von 1,35 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck). Die Dichte beträgt 0,72 g/cm³ bei 20 °C. Außerdem weist n-Propylamin einen Dampfdruck von 339 hPa bei 20 °C, 511 hPa bei 30 °C, 748 hPa bei 40 °C und 1060 hPa bei 50 °C auf. n-Propylamin hat eine dynamische Viskosität von 0,39 mPa·s bei 20 °C.<ref name="GESTIS" />

Chemische Eigenschaften

n-Propylamin ist eine leicht entzündbare Flüssigkeit aus der Stoffgruppe der aliphatischen primären Amine. Sie ist mit Wasser vollständig und mit Ethanol und Ether gut mischbar. Die Flüssigkeit ist leicht flüchtig. Außerdem reagiert n-Propylamin heftig mit starken Oxidationsmitteln und Quecksilber sowie Luft (explosive Propylamindämpfe). Eine wässrige Lösung der Konzentration 100 g/l weist bei 20 °C einen pH-Wert von 12,6 auf. Folglich reagieren Lösungen von n-Propylamin stark alkalisch.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

n-Propylamin wird als Lösungsmittel in zahlreichen Anwendungen eingesetzt und ist Vorstufe zur Herstellung von Lokal-Anästhetika, Herbiziden, Fungiziden (z. B. Prochloraz) sowie Insektiziden. Des Weiteren wird es als Reagenz zur Polymermodifikation eingesetzt. In der Komplexchemie dient es als Ligand in Metallkomplexen und zur Herstellung von Interkalationsverbindungen. In der Organische Chemie wird n-Propylamin zur Imin-Bildung, N-Alkylierung, N-Acylierung, in reduktiven Aminierungen und in der Heterocyclen-Chemie eingesetzt.<ref name="RÖMPP" />

Sicherheitshinweise

n-Propylamin ist eine leicht entzündbare Flüssigkeit. Die Dämpfe können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt explosive Gemische bilden. Der Stoff wird hauptsächlich über die Atemwege und die Haut aufgenommen. Dabei kann es von leichten Reizungen bis zu starken Verätzungen der Schleimhäute und der Haut kommen. n-Propylamin weist eine untere Explosionsgrenze (UEG) von 2,0 Vol.-% (49 g/cm³) und eine obere Explosionsgrenze (OEG) von 10,4 Vol.-% (256 g/cm³) auf. Die Zündtemperatur beträgt 320 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2 und in die Explosionsgruppe IIA. Die Grenzspaltweite wurde auf 1,13 mm bestimmt. Mit einem Flammpunkt von −30 °C gilt n-Propylamin als leicht entflammbar.<ref name="GESTIS" />

Siehe auch

• Isopropylamin
• Diisopropylamin

Weblinks

• National Institute of Standards and Technology: physikalische Daten (englisch)

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />