Diazabicycloundecen

Strukturformel
Strukturformel von DBU
Allgemeines
Name	1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en
Andere Namen	1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (IUPAC) DBU
Summenformel	C9H16N2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="chemdat">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 229-713-7 ECHA-InfoCard 100.027.013 PubChem 81184 ChemSpider 73246 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	152,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="chemdat"/>
Dichte	1,02 g·cm−3 (bei 20 °C)<ref name="chemdat"/>
Schmelzpunkt	−70 °C<ref name="chemdat"/>
Siedepunkt	261 °C<ref name="chemdat"/>
Dampfdruck	2 Pa bei 25 °C<ref name="chemdat"/>
pKS-Wert	12 (protoniert)<ref>pKA-Werte ausgewählter Vertreter verschiedener Verbindungsklassen ETH Zürich</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="chemdat"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​314​‐​412​‐​290 P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en, abgekürzt DBU, ist eine anellierte Amidinbase mit der Summenformel C₉H₁₆N₂.

Herstellung

Ähnlich wie DBN, kann DBU in drei Schritten ausgehend vom zyklischen Lactam (hier: Caprolactam) synthetisiert werden. Hierbei erfolgt im ersten Schritt eine Aza-Michael-Addition von Acrylnitril, anschließend eine Reduktion mittels Raney-Nickel und Kondensation zum bizyklischen System durch Behandlung mit p-Toluolsulfonsäure (TsOH).<ref>Oediger, H., Kabbe, H.J., Möller, F., Eiter, K. : 1.5-Diaza-bicyclo[4.3.0]nonen-(5). Ein neues Reagenz zur Einführung von Doppelbindungen. In: Chemische Berichte 1966, 99, 2012–2016. doi:10.1002/cber.19660990633.</ref>

Datei:DBU Synthesis.png

Eigenschaften und Verwendung

DBU ist eine farblose, mit Wasser frei mischbare Flüssigkeit, die auch in vielen organischen Lösungsmitteln löslich ist. Die nicht-nukleophile starke Base (pKs-Wert der protonierten Form = 12) wird meist zum Deprotonieren CH-acider Substanzen verwendet, ähnlich wie die strukturell verwandte Verbindung 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en (DBN). DBU wird ferner als labiler Ligand in der Komplexchemie oder als Base in der Baylis-Hillman-Reaktion eingesetzt, bei der DBU DABCO ersetzen kann.<ref>Kristin E. Price, Steven J. Broadwater, Brian J. Walker, D. Tyler McQuade: A New Interpretation of the Baylis−Hillman Mechanism. In: J. Org. Chem. 2005, 70, 3980–3987. doi:10.1021/jo050202j.</ref>

Einzelnachweise

<references />