Glutaraldehyd

Strukturformel
	Strukturformel von Glutaraldehyd
Allgemeines
Name	Glutaraldehyd
Andere Namen	Glutardialdehyd; 1,5-Pentandial; Vorlage:INCI;
Summenformel	C5H8O2
Kurzbeschreibung	farblose, scharf riechende Flüssigkeit<ref name="roempp">Eintrag zu Glutaraldehyd. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-856-5
ECHA-InfoCard	100.003.506
PubChem	3485
ChemSpider	3365
DrugBank	DB03266
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	100,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−14 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	187–189 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	2,3 kPa (20 °C)<ref>baua.de: Begründung für Arbeitsplatzgrenzwert Glutaral in TRGS 900, abgerufen am 15. Mai 2016.</ref>
Löslichkeit	mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐330‐314‐317‐334‐335‐410
	EUH: 071
	P: 260‐280‐304+340‐310‐305+351+338‐403+233<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: ernsthafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich<ref name="SVHC_100.003.506">Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>
MAK	DFG/Schweiz: 0,05 ml·m−3 bzw. 0,21 mg·m−3<ref name="GESTIS" /><ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 111-30-8 bzw. Glutaraldehyd)Vorlage:Abrufdatum</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Glutaraldehyd, systematisch als 1,5-Pentandial bezeichnet, ist eine farblose und bei Raumtemperatur flüssige chemische Verbindung mit einem scharfen, unangenehmen Geruch. Sie besteht aus einer linearen Kette von fünf Kohlenstoffatomen mit jeweils einer Aldehyd-Gruppe an beiden Enden. Glutaraldehyd ist also der Dialdehyd des n-Pentans. Auf Grund seiner hohen Reaktivität ist er im Handel nicht als Reinsubstanz, sondern nur in Form meist wässriger Lösungen erhältlich.

Darstellung

Glutaraldehyd wird durch Gasphasenoxidation von Cyclopenten produziert. Alternativ erhält man durch eine Diels-Alder-Reaktion von Acrolein mit Methylvinylether 3,4-Dihydro-2-methoxy-2H-pyran<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,4-Dihydro-2-methoxy-2H-pyran: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 224-698-3, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: 28940, PubChem: 91538, ChemSpider: 82655, DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q27894404.</ref>, das unter sauren Bedingungen zu Glutaraldehyd hydrolysiert wird.<ref>Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber, Guido D. Frey: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2013, ISBN 978-3-527-30673-2, Aldehydes, Aliphatic, S. 22–23, doi:10.1002/14356007.a01_321.pub3. </ref> Vorlage:Formel

Verwendung

Glutaraldehyd taucht als Zwischenprodukt im industriellen Herstellungsprozess einiger Chemikalien auf und wird direkt eingesetzt:

um medizinische und dentale Gerätschaften zu desinfizieren.
in der Wasserbehandlung für industrielle Zwecke, zum Beispiel Hydraulic Fracturing
als Desinfektionsmittel für Industrieanlagen, z. B. Pipelines oder Produktionsanlagen der kosmetischen Industrie
als Zusatz in Reinigungsmitteln
als chemisches Konservierungsmittel
als Gerbstoff von Leder
als Einbalsamierungsflüssigkeit (Fixiermittel) für Gewebe in der Lichtmikroskopie und der Elektronenmikroskopie
als Cross-linker beim Beschichten von ELISA-Platten mit Peptiden
als Quervernetzer zwischen Proteinen. Bei einer Immobilisierung durch Quervernetzung wird ein Enzym durch den bifunktionalen Glutaraldehyd kovalent gebunden, indem die beiden reaktiven Aldehydgruppen mit je einer freien Aminogruppe des Enzyms verknüpft werden. Ziel ist die Steigerung der biologischen Halbwertszeit durch eine Erhöhung der mechanischen und thermischen Stabilität und eine Minderung der Proteolyse.
als umstrittener Pflanzendünger (Kohlenstoffquelle) mit leicht algizider Wirkung in der Aquaristik

Sicherheitshinweise

Glutaraldehyd ist giftig und verursacht schwerwiegende Augen-, Nasen-, Hals- und Lungenreizungen, die mit Kopfschmerzen, Benommenheit und Schwindel einhergehen.

Glutaraldehyd wurde am 8. Juli 2021 in der Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen.<ref name="SVHC_100.003.506" />

Ökologische Relevanz

Glutaraldehyd ist vor allem für Wasserorganismen stark giftig.

Anfang 2008 wurde durch Presseberichte bekannt, dass das vom Energiekonzern Gazprom geführten Nord-Stream-Konsortium erwog, die neu gebaute Ostsee-Pipeline mittels wässriger Glutaraldehydlösung ungenannter Konzentration zu säubern.<ref>Pipeline: Gasprom will Gift in die Ostsee pumpen. In: Spiegel Online. 23. Februar 2008, abgerufen am 19. Dezember 2019. </ref> Diese Planungen wurden jedoch verworfen.<ref>nord-stream.com: Kein Einsatz von Glutaraldehyd beim Bau der Nord Stream-Pipeline nach aktuellem Planungsstand. 23. Februar 2008, abgerufen am 25. Juni 2021.</ref>

Weblinks

Commons: Glutaraldehyd – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Consumer Product Information DatabaseVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise