Dihydroxyaceton

Strukturformel
	Strukturformel von Dihydroxyaceton
Allgemeines
Name	Dihydroxyaceton
Andere Namen	1,3-Dihydroxyaceton; 1,3-Dihydroxypropan-2-on; Propan-1,3-diol-2-on; Glyceron; DHA; Dihydroxyacetone (INCI)<ref name="Bährle-Rapp">Marina Bährle-Rapp: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege, Springer-Verlag Berlin, Heidelberg, 5. Auflage, 2020, ISBN 978-3-662-59126-0, S. 157.</ref>;
Summenformel	C3H6O3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="MERCK" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-494-5
ECHA-InfoCard	100.002.268
PubChem	670
DrugBank	DB01775
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	90,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,52 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	75–80 °C (Gemisch aus Monomer und Dimer)<ref name="MERCK">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	gut in Wasser (930 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="MERCK" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dihydroxyaceton (abgekürzt DHA, Glyceron) ist ein einfach gebautes Kohlenhydrat mit der Summenformel C₃H₆O₃. Es ist wesentlich am Kohlenhydratstoffwechsel beteiligt. DHA ist der wesentliche Inhaltsstoff von Selbstbräunern und reagiert mit Eiweißen in der Hornschicht – der obersten Hautschicht, die sich dabei bräunlich einfärbt.

Darstellung

Dihydroxyaceton kann, ähnlich dem Glycerinaldehyd, durch Oxidation von Glycerin mit milden Oxidationsmitteln, wie verdünnter Wasserstoffperoxid-Lösung, in Anwesenheit von Eisensalzen als Katalysator, hergestellt werden. Die großtechnische Herstellung erfolgt biotechnologisch durch die mikrobielle Fermentation von Glycerin durch Gluconobacter oxydans in einer Größenordnung von etwa 2.000 t pro Jahr weltweit. Eine Alternative zu dieser relativ aufwendigen Technik ist die im Jahre 2007 veröffentlichte anodische Oxidation in Anwesenheit des Katalysators 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl (TEMPO).<ref>Mario Pagliaro, Rosaria Ciriminna, Hiroshi Kimura, Michele Rossi, Christina Della Pina: Von Glycerin zu höherwertigen Produkten, in: Angewandte Chemie, 2007, Bd. 119, S. 4516–4522 (doi:10.1002/ange.200604694).</ref>

Eigenschaften

Dihydroxyaceton ist ein weißes, hygroskopisches Pulver mit charakteristischem Duft und süßem Geschmack. Es gehört zur Gruppe der Zucker und innerhalb dieser, wegen der drei C-Atome, aus denen das Molekül aufgebaut ist, zu den Triosen. Als einfachste denkbare Ketose besitzt das Molekül kein Chiralitätszentrum und ist optisch inaktiv. Dihydroxyaceton liegt im festen Zustand gewöhnlich als Dimer vor, das sich nach Lösen in Wasser schnell in das Monomer spaltet. Diese Reaktion verläuft nach einem Zeitgesetz erster Ordnung. Die Halbwertszeit beträgt bei Raumtemperatur 20,4 min.<ref>Leodis Davis: The structure of dihydroxyacetone in solution, in: Bioorg. Chem., 1973, Bd. 2, S. 197–201 (doi:10.1016/0045-2068(73)90023-0).</ref>

Spaltung des Dimers von DHA zum Monomer

Biologische Bedeutung

Von besonderer Bedeutung in der Biochemie ist ein Phosphorsäure-Ester des Dihydroxyacetons, das Dihydroxyacetonphosphat (hier als Dianion abgebildet, wie es gewöhnlich unter physiologischen Bedingungen auftritt).

Strukturformel von Dihydroxyacetonphosphat

Seine Bedeutung in der Stoffwechselphysiologie liegt darin, dass es zum wichtigen Glycerinaldehyd-3-phosphat isomerisiert wird. Diese Isomerisierung verläuft basen-katalysiert über die Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung. In folgender Abbildung steht der Rest R für die Gruppe –CH₂–OH:

Reaktionsgleichung der Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung

Wie ihre Phosphorsäureester sind auch Dihydroxyaceton und Glycerinaldehyd zueinander isomer. Sie stehen durch die oben abgebildete Umlagerung im chemischen Gleichgewicht. In der Zelle werden diese Gleichgewichtsreaktionen durch bestimmte Enzyme katalysiert. In Bakterien wird Dihydroxyaceton durch die Glycerin-Dehydrogenase gebildet.

Weblinks

Commons: Dihydroxyaceton – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise