1,3-Dichlorpropen

Strukturformel
trans-1,3-Dichlorpropen cis-1,3-Dichlorpropen
unten: cis-Isomer, oben: trans-Isomer
Allgemeines
Name	1,3-Dichlorpropen
Andere Namen	Chlorallylchlorid 1,3-Dichlor-1-propen 1,3-DCP
Summenformel	C3H4Cl2
Kurzbeschreibung	flüchtige, entzündliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlich stechendem, chloroformartigem Geruch<ref name="GESTIS_CIS" /><ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Isomerengemisch) Vorlage:CASRN cis-1,3-Dichlorpropen Vorlage:CASRN trans-1,3-Dichlorpropen EG-Nummer 208-826-5 ECHA-InfoCard 100.008.024 PubChem 24883 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	110,97 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,23 g·cm−3 <ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> 1,22 g·cm−3 (cis)<ref name="GESTIS_CIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−84 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	108 °C<ref name="GESTIS" /> 104 °C (cis)<ref name="GESTIS_CIS" />
Dampfdruck	37 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 53–69 hPa (20 °C) (cis)<ref name="GESTIS_CIS" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4682 (cis, 20 °C)<ref name="CRC90_3_160">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-160.</ref> 1,4730 (trans, 20 °C)<ref name="CRC90_3_160" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.008.024">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​301+311​‐​332​‐​304​‐​315​‐​317​‐​319​‐​335​‐​410 P: 210​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​331<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 0,11 ml·m−3 bzw. 0,5 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 542-75-6 bzw. 1,3-Dichlorpropen (cis und trans))Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	470 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="inchem" /> 504 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" /> 4,02 mg·l−1 (LC50, Fisch, 96 h, Medianwert)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,3-Dichlorpropen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Chlorkohlenwasserstoffe und Alkene.

Isomerie

Die Doppelbindung von 1,3-Dichlorpropen kann (E)- oder (Z)-konfiguriert vorliegen. Ohne besondere Herstellungsmethoden oder Aufreinigungstechnikern liegt 1,3-Dichlorpropen meist in Form einer Gleichgewichtsmischung der isomeren cis- und trans-1,3-Dichlorpropen vor.

Isomere von 1,3-Dichlorpropen
Name	(E)-1,3-Dichlorpropen	(Z)-1,3-Dichlorpropen
Andere Namen	trans-1,3-Dichlorpropen	cis-1,3-Dichlorpropen
Strukturformel	Datei:Trans-1,3-Dichloropropene.svg	Datei:Cis-1,3-Dichloropropene.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (Isomerengemisch)
EG-Nummer	626-466-0	233-195-8
	208-826-5 (Isomerengemisch)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (Isomerengemisch)
PubChem	24726	5280970
	24883 (Isomerengemisch)
Wikidata	Q161507	Q27109091
	Q61854433 (Isomerengemisch)

Geschichte

1,3-Dichlorpropen wurde 1945 als künstliches Bodenbegasungsmittel eingeführt. Ab 1956 wurde es durch Restriktionen bei der Verwendung von Ethylendibromid, Dibromchlorpropen und Methylbromid extensiv eingesetzt.<ref name="inchem">Poisons Information Monograph (PIM) für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref>

Gewinnung und Darstellung

1,3-Dichlorpropen entsteht als Nebenprodukt bei der Herstellung von Allylchlorid durch Chlorierung von Propen bei hohen Temperaturen. Alternativ kann es aus 1,3-Dichlorpropanol durch Dehydratisierung mit POCl₃ oder mit P₄O₁₀ in Benzol gewonnen werden. Das technische Produkt enthält häufig 1,2-Dichlorpropan und 2,3-Dichlorpropen<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,3-Dichlorpropen: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27256607.</ref> als Verunreinigungen.<ref name="inchem" />

Verwendung

1,3-Dichlorpropen wurde hauptsächlich als Pestizid und Nematizid in der Landwirtschaft als Bodenbegasungsmittel und als Desinfektionsmittel (z. B. bei der Containerbegasung) eingesetzt, wobei cis-1,3-Dichlorpropen wirksamer ist. In Deutschland wurde Dichlorpropen häufig im Grundwasser nachgewiesen,<ref>Häufig nachgewiesene Pestizid-Wirkstoffe und Metabolite (1996–2000) (Memento vom 18. April 2007 im Internet Archive)</ref> wobei der Einsatz in Deutschland seit 2003 vollständig verboten (BGBl. I S. 1533), in Afrika und den USA aber noch üblich (z. B. für Tabak, Mohrrüben, Kartoffeln und Erdbeeren) ist.<ref>pan-germany.org: Gläserner Pflanzenschutz (PDF; 305 kB)</ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1,3-Dichlorpropen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 27 °C, untere/obere Explosionsgrenze 5,7/14,5 Volumenprozent) bilden. Die Verbindung zersetzt sich bei hohen Temperaturen, wobei Chlorwasserstoff entsteht. 1,3-Dichlorpropen ist mit Spezifischer Zielorgan-Toxizität Kategorie 3 (einmalige Exposition) und als giftig beim Verschlucken und bei Hautkontakt eingestuft.<ref name="GESTIS" />

Nachweis

1,3-Dichlorpropen kann nach Adsorption an Aktivkohle mit nachfolgender Desorption durch Headspace-Gaschromatographie nachgewiesen werden.<ref>BG RCI: Verfahren zur Bestimmung von cis- und trans-1,3-Dichlorpropen, abgerufen am 21. Januar 2023.</ref>

Weblinks

• Patent DE69502284T2: Drehströmungsreaktor. Angemeldet am 20. Juni 1995, veröffentlicht am 20. August 1998, Anmelder: Shell Internationale Research Maatschappij B.V., Erfinder: Paul Marie Ayoub, Jean Charles Ginestra (Zur Herstellung von Allylchlorid und Dichlorpropen).‌
• Patent DE2540336: Verfahren zur Abtrennung von 1,3-Dichlorpropen aus Allylchlorid-Destillationssumpfprodukten. Veröffentlicht am 10. September 1975, Anmelder: Dow Chemical Co, Erfinder: John Bruce Ivy, Gordon Grady Willis, Jackson Lake, David Charles Kelsoe.‌

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />