1,2-Dibromethan

{{#if: behandelt 1,2-Dibrom-Ethan; verwechselbar mit Dibrommethan (Methylenbromid).

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1,2-Dibromethan (IUPAC) ist eine farblose giftige Flüssigkeit, die ähnlich wie Chloroform riecht<ref name="Römpp" /> und hauptsächlich als Lösungsmittel, zur Containerbegasung und als Synthese-Zwischenprodukt Verwendung findet.

Gewinnung und Darstellung

1,2-Dibromethan kann durch direkte Bromierung von Ethen (also durch eine klassische Halogen-Additionsreaktion) oder durch Reaktion von Bromwasserstoffsäure mit Ethin hergestellt werden.

Eigenschaften

Dibromethan ist eine nicht brennbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlichem, chloroformartigem Geruch.<ref name="GESTIS" /><ref name="Römpp" /> Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 131 °C.<ref name="GESTIS" /> Die Verdampfungsenthalpie beträgt hier 41,78 kJ·mol⁻¹.<ref>V. Svoboda, V. Kubes, P. Basarova: Enthalpies of vaporization and cohesive energies of 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-difluoroethane, 1,2-dibromoethane, 1-bromo-2-chloroethane, 1,3-dibromo-propane, and 1,4-dibromo-2,3-dichloro-1,1,2,3,4,4-hexafluorobutane. In: J. Chem. Thermodyn. 24, 1992, S. 555–558. doi:10.1016/S0021-9614(05)80125-9</ref> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 7,36914, B = 4101,146 und C = 153,034 im Temperaturbereich von 246 K bis 405 K.<ref>D. R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 39, 1947, S. 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.</ref> Dämpfe von Dibromethan sind 6,5 mal so schwer wie Luft. In fester Phase können zwei polymorphe Kristallformen vorliegen. Der Umwandlungspunkt der Tieftemperaturform II zur Hochtemperaturform I liegt bei −23 °C.<ref name="Railing">W. E. Railing: The specific heat of some ethylene halides. In: J. Am. Chem. Soc. 61, 1939, S. 3349–3353. doi:10.1021/ja01267a034</ref><ref name="Pitzer">K. S. Pitzer: The heat capacities, heats of transition and fusion, and entropies of ethylene dichloride and ethylene dibromide. In: J. Am. Chem. Soc. 62, 1940, S. 331–335. doi:10.1021/ja01859a028</ref> Die Umwandlungsenthalpie dieses Festphasenübergangs beträgt 1,94 kJ·mol⁻¹.<ref name="Pitzer" /> Beide Formen stehen enantiotrop zueinander. Die Kristallform I zeigt bei 10 °C einen Schmelzpunkt mit einer Schmelzenthalpie von 10,94 kJ·mol⁻¹.<ref name="Pitzer" /> Der Tripelpunkt liegt bei 10 °C.<ref name="Pitzer" /> und 9,2 mbar<ref>berechnet aus Dampfdruckfunktion</ref> Dibromethan zersetzt sich langsam im Sonnenlicht, ansonsten ist die Verbindung stabil.

Verwendung

Die noch in den 1980er Jahren übliche Verwendung von 1,2-Dibromethan als Zusatz in verbleitem Treibstoff als Radikalfänger (engl. Scavenger) zur Vermeidung von Bleirückständen im Motor wurde wegen seiner Giftigkeit in den Industrieländern eingestellt.<ref name="Ullmann" /> Auch die Anwendung als Insektenbegasungsmittel wurde schon in den 1980er Jahren verboten.<ref name="Ullmann" /> In der organischen Chemie dient es als Ausgangsstoff für die Herstellung von Arzneistoffen (z. B. Tetramisol<ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref> und Theodrenalin), Herbiziden (z. B. Diquatdibromid) und Farbstoffen, wo eine Ethylenbrücke in ein Molekül eingeführt werden soll.<ref name="Ullmann" />

Sicherheitshinweise

1,2-Dibromethan verursacht starke Haut- und Schleimhautreizungen und wird durch die Haut resorbiert. Es ruft Kopfschmerzen, Erbrechen, Harnvergiftung, Leber- und Nierenschäden hervor. Außerdem ist es im Tierversuch ein Karzinogen, das für den Menschen ein zu beachtendes Risiko darstellt und der MAK-Gruppe III A 2 zugeordnet wurde.<ref name="Römpp" />

1,2-Dibromethan ist unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>

Weblinks

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Einzelnachweise

Externe Links zu erwähnten Verbindungen