N,N′-Di-o-tolylguanidin

Strukturformel
Strukturformel von N,N′-Di-o-tolylguanidin
Allgemeines
Name	N,N′-Di-o-tolylguanidin
Andere Namen	1,2-Bis(2-methylphenyl)guanidin (IUPAC) 1,3-Di-o-tolylguanidin DOTG sym.-Di-o-tolylguanidin
Summenformel	C15H17N3
Kurzbeschreibung	weißes bis hellrosa Pulver mit schwachem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-577-6 ECHA-InfoCard 100.002.344 PubChem 7333 ChemSpider 7056 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	239,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,10 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	179 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (70 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> löslich in Diethylether und Chloroform<ref name="TCI">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref> löslich in Aceton, Ethylacetat<ref name="bg">Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref> wenig löslich in Benzol und Ethanol<ref name="bg" /> nahezu unlöslich Benzin und Tetrachlorkohlenstoff<ref name="bg" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​412 P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N,N′-Di-o-tolylguanidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Guanidinderivate.

Gewinnung und Darstellung

N,N′-Di-o-tolylguanidin kann aus o-Toluidin und Chlorcyan gewonnen werden.<ref name="bg" />

Eigenschaften

N,N′-Di-o-tolylguanidin ist ein brennbarer, weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Bei Erhitzung zersetzt er sich, wobei Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid frei werden können.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

N,N′-Di-o-tolylguanidin wird als Vulkanisationsbeschleuniger und Urtitersubstanz<ref name="GESTIS" />, sowie als Zwischenprodukt für organische Synthesen verwendet.<ref>GISChem: N,N′-Di-o-tolylguanidin (DOTG) (PDF-Datei; 186 kB), abgerufen am 7. Mai 2018 </ref>

Sicherheitshinweise

N,N′-Di-o-tolylguanidin ist selbst nicht krebserzeugend, kann aber herstellungsbedingt noch o-Toluidin enthalten, welches krebserzeugend ist. Bei einem Gehalt von mehr als 0,1 Prozent o-Toluidin ist das Gemisch deshalb als krebserzeugend zu betrachten.<ref name="GESTIS" />

Verwandte Verbindungen

• 1,3-Diphenylguanidin

Einzelnachweise

<references />