1,2-Dimethylhydrazin
Das 1,2-Dimethylhydrazin ist eine flüssige organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazinderivate. Es ist ein Isomer von 1,1-Dimethylhydrazin.
Eigenschaften
1,2-Dimethylhydrazin ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 87 °C siedet.<ref name="Majer">Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.</ref> Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 35.16 kJ·mol−1.<ref name="Majer"/> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 2,96404, B = 707,722 und C = −120,979 im Temperaturbereich von 274,52 bis 297,61 K.<ref name="Aston">Aston, J.G.; Janz, G.J.; Russell, K.E.: The heat capacity, heats of fusion and vaporization, vapor pressures and entropy of symmetrical dimethylhydrazine in J. Am. Chem. Soc. 73 (1951) 1943–1945, Vorlage:DOI.</ref> Die Verbindung ist leicht flüchtig und vollständig mit Wasser mischbar.<ref name="GESTIS" />
1,2-Dimethylhydrazin ist eine leichtentzündliche Flüssigkeit, deren Dämpfe schwerer sind als Luft und mit dieser explosionsfähige Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei <5 °C.<ref name="GESTIS"/> Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,4 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 20 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/>
Verwendung
1,2-Dimethylhydrazin wird in Deutschland nicht mehr hergestellt.<ref name="GESTIS" /> In Tierversuchen im Bereich der Onkologie wird 1,2-Dimethylhydrazin zur Induktion von Darmkrebs verwendet.<ref>J. H. Weisburger und E. S. Fiala: Experimental colon carcinogens and their mode of action. In: Experimental colon carcinogenesis H. Autrup (Editor), Boca Raton, 1983, S. 27–50.</ref>
Umwelt und Toxizität
Die Flüssigkeit ist stark wassergefährdend, sie ist giftig für Wasserorganismen. Im Tierversuch ist sie als krebserregend eingestuft und ist ein Fraß-, Atem- und Kontaktgift.<ref name="GESTIS" /> In der Leber wird 1,2-Dimethylhydrazin zu dem stark krebserregenden Azoxymethan abgebaut. 1,2-Dimethylhydrazin ist deshalb das Prokarzinogen für Azoxymethan.<ref>D. C. Herron und R. C. Shank: DNA methylation during chronic administration of 1,2-dimethylhydrazine in a carcinogenic regimen. In: Carcinogenesis 3, 1982, S. 857–860. PMID 7127668</ref>
Einzelnachweise
<references />