1,2-Dichlor-4-nitrobenzol

Strukturformel
Strukturformel von 1,2-Dichlor-4-nitrobenzol
Allgemeines
Name	1,2-Dichlor-4-nitrobenzol
Andere Namen	3,4-Dichlor-1-nitrobenzol DCNB
Summenformel	C6H3Cl2NO2
Kurzbeschreibung	gelber kristalliner Feststoff mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-764-2 ECHA-InfoCard 100.002.513 PubChem 7443 ChemSpider 21106095 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	192,00 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,48 g·cm−3 (55 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	43 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	255–256 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,02 hPa (25 °C)<ref name="SIDS" />
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (151 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in heißem Ethanol, Benzol, Diethylether und Kohlenstoffdisulfid<ref name="SIDS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​319 P: 280​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	953 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,2-Dichlor-4-nitrobenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

1,2-Dichlor-4-nitrobenzol kann durch Nitrierung von 1,2-Dichlorbenzol gewonnen werden, wobei auch andere Isomere wie 1,2-Dichlor-3-nitrobenzol entstehen. Möglich ist auch die Herstellung durch Chlorierung von 4-Chlornitrobenzol.<ref name="HSDB">Eintrag zu 3,4-Dichloronitrobenzene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref><ref name="SIDS_2">Vorlage:SIDS</ref>

Die jährliche Produktionsmenge lag 2001 bei mehr als 35.000 Tonnen.<ref name="SIDS" /> Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.<ref name="SIDS">Vorlage:SIDS</ref>

Eigenschaften

1,2-Dichlor-4-nitrobenzol ist ein brennbarer gelber Feststoff mit charakteristischem Geruch, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 370 °C.<ref name="SIDS" />

Verwendung

1,2-Dichlor-4-nitrobenzol ist enthalten in Hochdruckschmiermitteln und wird zur Herstellung von Vulkanisationsbeschleunigern, Desinfektionsmitteln, Pflanzenschutzmitteln und Farbstoffen verwendet.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />