1,2-Bis(diphenylphosphino)ethan

Strukturformel
Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Bis(diphenylphosphino)ethan
Andere Namen	1,2-Ethandiylbis(diphenylphosphin) (IUPAC) dppe Diphos
Summenformel	C26H24P2
Kurzbeschreibung	gelbliches Pulver<ref name="merck" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 216-769-2 ECHA-InfoCard 100.015.246 PubChem 74267 ChemSpider 66873 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	398,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	138–142 °C<ref name="merck" />
Löslichkeit	löslich in THF: 75 g·l−1 (25 °C)<ref>E. de Wolf, B. Richter, B.-J. Deelman, G. van Koten in: J. Org. Chem. 2000, 65, 17, 5424–5427.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338<ref name="merck" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bis(diphenylphosphino)ethan ist eine organische Verbindung. Sie wird als Ligand für katalytisch aktive Komplexe eingesetzt.

Darstellung

Dppe kann aus der Reaktion zwischen Chlordiphenylphosphan, 1,2-Dibromethan und metallischem Natrium hergestellt werden.<ref>Kurt Issleib, Dietrich-Wolfgang Müller: Alkali-Phosphorverbindungen und ihr reaktives Verhalten, III. Darstellung ditert. Phosphine R₂P–[CH₂]_n–PR₂. In: Chemische Berichte. Band 92, Nr. 12, Dezember 1959, S. 3175–3182, doi:10.1002/cber.19590921221. </ref> Hierbei wird zunächst Chlordiphenylphosphan durch Natrium metalliert. Die gebildete Spezies greift dann nukleophil am Bromalkan an. Als Nebenprodukte entstehen Natriumbromid und Natriumchlorid.

<math>\mathrm{2 \ Ph_2PCl + CH_2Br{-}CH_2Br + 4 \ Na \longrightarrow }</math> <math>\mathrm{Ph_2PCH_2{-}CH_2PPh_2 + 2 \ NaBr + 2 \ NaCl}</math>

Synthese von dppe. Ph = Phenyl

Verwendung

Dppe wird als zweizähniger Chelatligand in der homogenen Übergangsmetallkatalyse eingesetzt, wobei die beiden Phosphoratome am eingesetzten Metall koordinieren.

Einzelnachweise

<references />