1,2,3-Trihydroxy-9,10-anthrachinon

Strukturformel
	Strukturformel von 1,2,3-Trihydroxyanthrachinon
Allgemeines
Name	1,2,3-Trihydroxy-9,10-anthrachinon
Andere Namen	C.I. Mordant Brown 42; C.I. 58200; 1,2,3-Trihydroxyanthracen-9,10-dion; 1,2,3-Trioxyanthrachinon; Alizarin R; Anthrazenbraun; Anthragallol;
Summenformel	C14H8O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-022-4
ECHA-InfoCard	100.009.112
PubChem	11768
ChemSpider	11275
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Eigenschaften
Molare Masse	256,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	315 °C<ref name="Noro">Tadataka Noro u. a.: Inhibition of Xanthine Oxidase by Anthraquinones. In: Chemical & Pharmaceutical Bulletin. Band 35, Nr. 10, 1987, S. 4314–4316, doi:10.1248/cpb.35.4314.</ref>
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,2,3-Trihydroxy-9,10-anthrachinon, auch Anthrazenbraun oder Anthragallol genannt, ist ein brauner Farbstoff, der zur Klasse der Anthrachinonfarbstoffe gehört.

Vorkommen

1,2,3-Trihydroxy-9,10-anthrachinon kommt natürlich in den Wurzeln des Färberkrapp (Rubia tinctorum) als Glycosid vor.<ref name="Nicholas Eastaugh, Valentine Walsh, Tracey Chaplin, Ruth Siddall">Nicholas Eastaugh, Valentine Walsh, Tracey Chaplin, Ruth Siddall: Pigment Compendium: A Dictionary and Optical Microscopy of Historic Pigments. Routledge, 2008, ISBN 0-7506-8980-3, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Synthese

1,2,3-Trihydroxy-9,10-anthrachinon kann durch Kondensation von Benzoesäure mit Gallussäure in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure hergestellt werden.<ref name="Seuberlich">C. Seuberlich: Einwirkung der Schwefelsäure auf ein Gemenge von Gallus- und Benzoësäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 10, Nr. 1, 1877, S. 38–43, doi:10.1002/cber.18770100114. </ref> Weiterhin kann Anthrazenbraun auch durch eine Friedel-Crafts-Acylierung von Phthalsäure und 1,2,3-Trihydroxybenzol in Gegenwart von Aluminiumtrichlorid<ref>Mugunthu R. Dhananjeyan, Youli P. Milev, Michael A. Kron, Muraleedharan G. Nair: Synthesis and Activity of Substituted Anthraquinones against a Human Filarial Parasite, Brugia malayi. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 48, Nr. 8, März 2005, S. 2822–2830, doi:10.1021/jm0492655. </ref> oder Zinnsalz<ref name="Nicholas Eastaugh, Valentine Walsh, Tracey Chaplin, Ruth Siddall" /> gewonnen werden.

Synthese von 1,2,3-Trihydroxy-9,10-anthrachinon

Eigenschaften

1,2,3-Trihydroxy-9,10-anthrachinon ist ein kristalliner, brauner, in Wasser unlöslicher Farbstoff. Er löst sich in Alkohol und Eisessig mit bräunlichgelber Farbe und in konzentrierter Schwefelsäure mit bräunlichroter Farbe. In der Literatur existieren verschiedene Angaben zum Schmelzpunkt. Die Angaben verschiedener Autoren liegen im Bereich zwischen 313 und 315 °C.<ref name="Noro" /><ref>L. A. Wiles: 249. The polarographic reduction of hydroxy- and methoxyanthraquinones. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). °C, 1952, S. 1358–1362, doi:10.1039/JR9520001358. </ref><ref>G. Flumiani, V. Bajić: Beiträge zu Synthesen von Oxyanthrachinonsalzen. In: Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften. Band 71, Nr. 1, Dezember 1937, S. 293–297, doi:10.1007/BF01798096. </ref><ref>W. D. Treadwell, Gerold Schwarzenbach: Über die elektrometrische Titration von phenolen in alkoholischer Lösung. In: Helvetica Chimica Acta. Band 11, Nr. 1, 1928, S. 386–405, doi:10.1002/hlca.19280110148. </ref> Niedrigere beobachtete Schmelzpunkte bei 310 °C resultieren möglicherweise aus unreineren Proben.<ref name="Alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa Aesar Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref><ref>Ernst L. Cahn: Ueber Methylanthragallole. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 19, Nr. 2, 1886, S. 2333–2336, doi:10.1002/cber.188601902152. </ref>

Verwendung

1,2,3-Trihydroxy-9,10-anthrachinon findet als echtester brauner Beizenfarbstoff, zum Färben und Drucken von Wolle und Baumwolle Anwendung.

Einzelnachweise