Aconitsäure

Strukturformel
	cis-Aconitsäure trans-Aconitsäure
	Strukturformeln von cis- und trans-Aconitsäure
Allgemeines
Name	Aconitsäure
Andere Namen	1,2,3-Propentricarbonsäure; Prop-1-en-1,2,3-tricarbonsäure;
Summenformel	C6H6O6
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name=alfacis>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref><ref name=alfatrans>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-877-0
ECHA-InfoCard	100.007.162
PubChem	309
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	174,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,56 g·cm−3 (trans)<ref name="ROTH">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	194–195 °C (Zersetzung) (trans)<ref name=roempp/>; 135 °C (cis)<ref name=roempp>Eintrag zu Aconitsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>;
pKS-Wert	pKs1: 2,8 (trans-Isomer)<ref name=roempp/>; pKs2: 4,46 (trans-Isomer)<ref name=roempp/>; pKs1: 2,78 (cis-Isomer)<ref name="DOI10.3184/030823403103173732"/>; pKs2: 4,41 (cis-Isomer)<ref name="DOI10.3184/030823403103173732"/>; pKs3: 6,21 (cis-Isomer)<ref name="DOI10.3184/030823403103173732">Pfendt, L., Dražić, B., Popović, G., Drakulić, B., Vitnik, Ž, Juranić, I.: Determination of all pKa values of some di- and tri-carboxylic unsaturated and epoxy acids and their polylinear correlation with the carboxylic group atomic charges. In: Journal of Chemical Research. Band 2003, S. 247–248, doi:10.3184/030823403103173732.</ref>;
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (400 g·l−1 bei 20 °C, trans)<ref name="ROTH"/>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335‐351
	EUH: 019
	P: 202‐261‐264‐302+352‐305+351+338‐308+313<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	180 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., trans-Isomer)<ref name=roempp/>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Aconitsäure ist der Trivialname für 1,2,3-Propentricarbonsäure, eine ungesättigte organische Verbindung mit drei Carbonsäurefunktionen. Ihre Salze heißen Aconitate.

Isomere

Die Aconitsäure kann als cis- oder als trans-Isomer vorliegen.

Isomere von Aconitsäure
Name	cis-Aconitsäure	trans-Aconitsäure
Andere Namen	(Z)-Aconitsäure	(E)-Aconitsäure
Strukturformel	Datei:Cis-Aconitsäure.svg	Datei:Trans-Aconitsäure.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (unspez.)
EG-Nummer	209-564-4	223-688-6
	207-877-0 (unspez.)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (unspez.)
PubChem	643757	444212
	309 (unspez.)
Wikidata	Q27104226	Q27104227
	Q288782 (unspez.)

Vorkommen

In der Natur kommen beide Isomere der Aconitsäure vor.<ref name=roempp/> Die cis-Aconitsäure ist ein Zwischenprodukt bei der Umsetzung von Citrat zu Isocitrat durch die Aconitase im Citratzyklus und Glyoxylatzyklus.<ref name="roempp" /> Sie kommt in freier Form in der Blume Blauer Eisenhut<ref name="roempp" /> (Aconitum napellus), aber auch in anderen Pflanzen wie der Christrose<ref>VKishor Kumar, Kg Lalitha: Pharmacognostical and phytochemical studies of Helleborus niger L root. In: Ancient Science of Life. Band 36, Nr. 3, 2017, S. 151, doi:10.4103/asl.ASL_57_16, PMID 28867859, PMC 5566826 (freier Volltext). </ref> vor.

Darstellung

Aconitsäure lässt sich durch Dehydratisierung von Citronensäure unter dem Einfluss von konzentrierter Schwefelsäure herstellen:<ref>Bruce, W. F.: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 17, 1937, S. 1, doi:10.15227/orgsyn.017.0001; Coll. Vol. 2, 1943, S. 12 (PDF).</ref>

<math>\mathrm{ C_6H_8O_7 \ \xrightarrow[]{H_2SO_4} \ C_6H_6O_6 \ + \ H_2O}</math>

Erstmals wurde sie 1875 thermisch bei 170 °C aus Citronensäure hergestellt.<ref name="DOI10.1002/jlac.18751780203">B. Pawolleck: Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 178, 1875, S. 150, doi:10.1002/jlac.18751780203.</ref>

Eigenschaften

Das cis-Isomer bildet sehr leicht ein Anhydrid, cis-Aconitanhydrid<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-Aconitanhydrid: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 228-663-3, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 65163, ChemSpider: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).html Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q55972704.</ref> mit einem Schmelzpunkt von 75 °C.

Siehe auch

Wiktionary: Aconitsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise