tert-Butylhydroperoxid

Strukturformel
	Struktur von tert-Butylhydroperoxid
Allgemeines
Name	tert-Butylhydroperoxid
Andere Namen	1,1-Dimethylethylhydroperoxid; TBHP; 2-Methylpropan-2-peroxol (IUPAC);
Summenformel	C4H10O2
Kurzbeschreibung	farblose, stechend riechende Flüssigkeit<ref name="GESTIS" /><ref name=Roempp>Eintrag zu tert-Butylhydroperoxid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-915-7
ECHA-InfoCard	100.000.833
PubChem	6410
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Eigenschaften
Molare Masse	90,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,90 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−8 °C<ref name="GESTIS" /><ref name=Roempp/>
Siedepunkt	> 75 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />; 35 °C (27 hPa)<ref name=Roempp/>;
Dampfdruck	23 hPa (36 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="GESTIS" /> (100–150 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="oecd">OECD: RISK ASSESSMENT TERTIARY BUTYL HYDROPEROXIDE (TBHP) (PDF; 372 kB), Final report, 11 October 2006.</ref>
Brechungsindex	1,4015 (20 °C)<ref name="CRC90_3_80">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-80.</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 226‐242‐302‐311‐330‐314‐317‐335‐341‐411
	P: 210‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338‐370+378‐310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	370 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Toksikologiya Novykh Promyshlennykh Khimicheskikh Veshchestv. Toxicology of New Industrial Chemical Substances. 15(90), 1979.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

tert-Butylhydroperoxid (TBHP) ist eine organisch-chemische Verbindung, die zur Gruppe der Hydroperoxide gehört und in Form einer farblosen, stechend riechenden Flüssigkeit auftritt. TBHP ist das einfachste tertiäre Hydroperoxid.

Gewinnung und Darstellung

tert-Butylhydroperoxid kann durch Reaktion von tert-Butylalkohol mit Wasserstoffperoxid in saurer Lösung (Schwefelsäure) gewonnen werden.<ref name=Roempp/>

Eigenschaften

tert-Butylhydroperoxid ist eine farblose, brennbare, stechend riechende Flüssigkeit. Weiterhin ist TBHP ein starkes Oxidationsmittel. Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 85 °C eine exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −1054 J·g⁻¹ bzw. −95,0 kJ·mol⁻¹.<ref name="Morisaki">Ando, T.; Fujimoto, Y.; Morisaki, S.: Analysis of differential scanning calorimetric data for reactive chemicals in J. Hazard. Mat. 28 (1991) 251–280, doi:10.1016/0304-3894(91)87079-H.</ref>

Verwendung

Als organisches Peroxid findet tert-Butylhydroperoxid vielfältige Verwendung. So kann es verwendet werden:

als Starter (Initiatoren) für die radikalische Polymerisation<ref name=Roempp/> – Herstellung von Massenkunststoffen
zur Vernetzung und Modifikation von Kunststoffen
zur Härtung von ungesättigten Polyesterharzen
als Desinfektionsmittel – z. B. Peroxyessigsäure-formulierungen in der Lebensmitteltechnologie
als Oxidationsmittel (z. B. für Phenole und Peroxidkomplexe)
in der Abwasserbehandlung
bei der Sharpless-Epoxidierung<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Sharpless-Epoxidierung. (Memento vom 6. November 2011 im Internet Archive) In: Organische Chemie Kompakt, CDCH Verlag, Hamburg 2004.</ref> (Epoxidierung von primären oder sekundären Allylalkoholen)
beim Halcon-Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen (z. B. Propylenoxid, Ethylenglycol).

Sicherheitshinweise

Dämpfe von tert-Butylhydroperoxid können bei Temperaturen oberhalb des Flammpunktes (26 °C) mit Luft explosive Gemische bilden.<ref name="GESTIS" /> tert-Butylhydroperoxid ist einer der wenigen Stoffe, die im NFPA-704-System in allen drei Kategorien den Höchstwert 4 trägt.<ref>Datenblatt tert.-Butylhydroperoxide bei Cameochemicals, abgerufen am 31. Oktober 2012.</ref>

Einzelnachweise