2-Hexenal

Strukturformel
Strukturformel von trans-2-Hexenal
Strukturformel von trans-2-Hexenal
Allgemeines
Name	2-Hexenal
Andere Namen	3-Propylacrolein Hex-2-enal (E)-Hex-2-enal (Z)-Hex-2-enal cis-Hex-2-enal trans-Hex-2-enal Hex-2(trans)-enal Blätteraldehyd Vorlage:INCI
Summenformel	C6H10O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="Merck" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (unspezifiziert) Vorlage:CASRN (trans-2-Hexenal) Vorlage:CASRN (cis-2-Hexenal) EG-Nummer 229-778-1 ECHA-InfoCard 100.027.072 PubChem 5281168 ChemSpider 4444608 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	98,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Merck" />
Dichte	0,846 g·cm−3 (20 °C)<ref name="Merck" />
Siedepunkt	146 °C<ref name="Merck" />
Dampfdruck	13 hPa (20 °C)<ref name="Merck" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Merck" />
Brechungsindex	1,445 (20 °C, 589 nm)<ref name="Merck" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​311 P: 210​‐​280​‐​302+352<ref name="Merck" />
Toxikologische Daten	780 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck" /> 600 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Merck" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Hexenal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde. Sie kommt in zwei isomeren Formen (trans- und cis-2-Hexenal) vor, wobei die trans-Form von größerer Bedeutung ist.

Vorkommen

Datei:Red Apple.jpg

Äpfel enthalten natürlicherweise 2-Hexanal

trans-2-Hexenal [(E)-2-Hexenal, auch Blätteraldehyd genannt] gehört zu den Aldehyden, die zum Geschmack von Äpfeln beitragen und die häufig auch als Grünnoten (Geschmack nach grünen Äpfeln, wie Granny Smith) bezeichnet werden. Es entsteht erst beim Zerkleinern oder Kauen im Mund durch eine sehr schnelle enzymatische Umwandlung von Fettsäuren. Bei saurem pH-Wert (wie er in Früchten vorliegt) tritt eine Autooxidation auf und trans-2-Hexenal wandelt sich mit Wasser in 3-Hydroxyhexanal um. Es trägt auch zum Aroma von Kirschen bei<ref name="Lebensmittelchemie">Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch Der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2001, ISBN 978-3-86022-558-5, S. 366, 390, 825 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> und kommt u. a. auch in Wald-Erdbeeren vor.<ref name="ZNF1973-488" /> 2-Hexanal wird in Ginkgo, Sojabohnen, Äpfeln, Dost (Origanum sipyleum) und Schwarzen Johannisbeeren gefunden.<ref name="Dr. Dukes 46911" /> trans-2-Hexenal kommt zudem im Cocastrauch und Oregano vor.<ref name="Dr. Dukes 62992" />

Die Biosynthese in den Pflanzen geht von der dreifach ungesättigten Linolensäure aus.<ref name="buch" />

Datei:Cimex lectularius.jpg

Bettwanzen (Cimex lectularius) sondern trans-2-Hexenal als Alarmstoff ab.

Es wirkt auch als Lockstoff für insektenfressende Raubwanzen, der bei der Verdauung von Tabakblättern in den Raupen von Tabakschwärmern entsteht.<ref name="DOI10.1126/science.1191634">S. Allmann, I. T. Baldwin: Insects Betray Themselves in Nature to Predators by Rapid Isomerization of Green Leaf Volatiles. In: Science. 329, 2010, S. 1075, doi:10.1126/science.1191634.</ref> trans-2-Hexenal wird von gereizten oder verletzten Bettwanzen als Alarmstoff abgesondert.<ref name="Schäfer">Bernd Schäfer: Naturstoffe in der chemischen Industrie, Spektrum Akademischer Verlag, 2007, S. 519, ISBN 978-3-8274-1614-8.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Datei:Trans-2-Hexenal synthesis.svg

Das trans-Isomer kann durch die Umsetzung von Butanal mit Ethylvinylether in Gegenwart von Bortrifluorid und anschließender Hydrolyse des entstandenen Produkts mit verdünnter Schwefelsäure hergestellt werden.<ref>Patent US2628257: Production of unsaturated aldehydes. Veröffentlicht am 10. Februar 1953, Anmelder: Union Carbide, Erfinder: R. I. Hoaglin, D. H. Hirsh.‌ </ref>

Eigenschaften

Es handelt sich bei trans-2-Hexenal um eine entzündliche, farblose, licht- und luftempfindliche Flüssigkeit<ref name="TCI">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref>, die unlöslich in Wasser ist.<ref name="Merck" /> Es besitzt einen scharfen, pflanzlich-grünen Geruch mit einer leichten, wie Acrolein riechenden Schärfe. Bei Verdünnung riecht es jedoch angenehm grün und apfelähnlich.<ref>Ullmann, Flavor and Fragrances, Vol. 15</ref>

Verwendung

trans-2-Hexenal wird zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet.<ref name="Merck" /> In der Parfümerie wird es zur Erzeugung von grünen Noten verwendet, in Aromen als grüne Nuance in Fruchtaromen.<ref>Fahlbusch, Karl-Georg and Hammerschmidt, Franz-Josef and Panten, Johannes and Pickenhagen, Wilhelm and Schatkowski, Dietmar and and Bauer, Kurt and Garbe, Dorothea and Surburg, Horst: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a11_141. </ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von trans-2-Hexenal können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 35 °C) bilden.<ref name="Merck" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="buch">Gordon Hall: Handbuch Aromen und Gewürze, Band 1. 2006, ISBN 978-3-86022-558-5, S. 11 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> <ref name="Dr. Dukes 46911">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes 62992">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="ZNF1973-488">Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).</ref> </references>