(Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat

Strukturformel
Strukturformel von (Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat
Allgemeines
Name	(Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat
Andere Namen	TCMTB 2-(Thiocyanomethylthio)benzthiazol Thiocyansäure-2-(benzothiazolthio)methylester Casacide<ref>Thomas Swan: Coating Additives & Leather Fungicides (Memento vom 13. Januar 2013 im Internet Archive).</ref>
Summenformel	C9H6N2S3
Kurzbeschreibung	rote bis braune Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 244-445-0 ECHA-InfoCard 100.040.390 PubChem 30692 ChemSpider 28480 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	238,35 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−10 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,125 g·l−1 bei 24 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.040.390">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 330​‐​302​‐​319​‐​315​‐​317​‐​410 P: 260​‐​273​‐​280​‐​284​‐​305+351+338​‐​310<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Toxikologische Daten	679 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 200 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

(Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat oder TCMTB ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzothiazole.

Eigenschaften

(Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat ist eine ölige, brennbare, rote bis braune Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Cyanwasserstoff, Schwefeloxide und Stickoxide entstehen.<ref name="GESTIS" /> Als Abbauprodukte treten 2-Mercaptobenzothiazol (2-MBT) und 2-Benzothiazolsulfonsäure<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Benzothiazolsulfonsäure: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 30647, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q63396458.</ref> auf.<ref name="EPA" />

Verwendung

(Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat wird als Breitbandmikrobizid, Anstrichfungizid und Anstrichalgizid verwendet.<ref name="GESTIS" /> Der Wirkstoff wurde 1980 in den USA zugelassen.<ref name="EPA">Reregistration Eligibility Decision for 2-(Thiocyanomethylthio)-benzothiazole (TCMTB). (PDF; 2,7 MB) EPA, August 2006, abgerufen am 28. September 2025 (). </ref> Er findet etwa bei der Lederkonservierung,<ref name="Engin Bagda">Engin Bagda: Biozide in Bautenbeschichtungen. expert verlag, 2000, ISBN 3-8169-1861-1, S. 59 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> zum Schutz von Papierprodukten, in Holzschutzmitteln oder gegen das Verkeimen von Brauchwasser seine Anwendung.<ref name="EPA" /> In den USA wird (Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat als Fungizid zur Saatgutbeizung bei Getreide, Saflor, Baumwolle und Zuckerrüben eingesetzt.<ref></ref>

Zulassung

TCMTB ist in der Europäischen Union kein zulässiger Pflanzenschutzwirkstoff.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen WirkstoffenVorlage:Abrufdatum. In: Amtsblatt der Europäischen Union. L, Nr. 319, 2002, S. 3–11.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> TCMTB ist als Wirkstoff für die Produktarten 9 (Schutzmittel für Fasern, Leder, Gummi und polymerisierte Materialien) und 12 (Schleimbekämpfungsmittel) unter Bewertung<ref>Information on biocides. ECHA, abgerufen am 7. Juli 2022. </ref> gemäß der Verordnung (EU) Nr. 528/2012 (Biozid-Verordnung).

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />