(2S)-(−)-exo-(Dimethylamino)isoborneol

Strukturformel
	Strukturformel von (2S)-(−)-exo-(Dimethylamino)isoborneol
Allgemeines
Name	(2S)-(−)-exo-(Dimethylamino)isoborneol
Andere Namen	3-(Dimethylamino)-1,7,7-trimethyl-[1R-(exo,exo)]-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol (IUPAC); DAIB;
Summenformel	C12H23NO
Kurzbeschreibung	farbloses Öl<ref name="OrgSynth"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
PubChem	3368226
ChemSpider	2613905
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	198,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref>Leo A. Paquette: Chiral Reagents for Asymmetric Synthesis. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 978-0-470-85625-3, S. 243 (books.google.de).</ref>
Siedepunkt	150 °C<ref name="OrgSynth">James D. White, Duncan J. Wardrop, Kurt F. Sundermann: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 79, 2002, S. 130, doi:10.15227/orgsyn.079.0130 (PDF).</ref>
Löslichkeit	gut in Ethanol, Toluol und Dichlormethan<ref name=grant>Grant R. Krow, Kevin C. Cannon: (1R,2S,3R,4S)-3-Dimethylamino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2003, ISBN 978-0-471-93623-7, doi:10.1002/047084289x.rn00302.</ref>
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

(2S)-(−)-exo-(Dimethylamino)isoborneol, meist als DAIB abgekürzt, ist eine organische chemische Verbindung, die sich strukturell von Isoborneol ableiten lässt. Die chirale Verbindung wird bisweilen als enantioselektiver Katalysator eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Ausgangsprodukt der Synthese von (2S)-(−)-exo-(Dimethylamino)isoborneol ist (1R,4S)-(−)-Camphorchinon-monoxim. Aus diesem wird durch Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid (2S)-(−)-3-exo-Aminoisoborneol hergestellt. Um die noch fehlenden Methylgruppen einzuführen, wird zunächst mit Triphosgen ein Carbamat hergestellt und anschließend mit Methyliodid die erste Methylgruppe eingeführt. Um das Endprodukt zu erhalten, wird zuletzt das Carbamat mit Lithiumaluminiumhydrid reduziert.<ref name="OrgSynth"/>

Eigenschaften und Verwendung

DAIB ist eine farblose Flüssigkeit, die sich gut in den meisten organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Toluol und Dichlormethan löst.<ref name=grant/> Die Verbindung wirkt als enantioselektiver Katalysator bei der Reduktion von Aldehyden mit organischen Zinkverbindungen. So entsteht bei der Reaktion von Benzaldehyd mit Diethylzink unter DAIB-Katalyse das (S)-1-Phenyl-1-propanol mit einem Enantiomerenüberschuss von 95,4 % ee und 97 % Ausbeute. Die Verbindung ermöglicht damit einen hohen Enantiomerenüberschuss im Produkt, obwohl der Katalysator eine deutlich geringere Enantiomerenreinheit besitzt.<ref>Masato Kitamura, Hiromasa Oka, Seiji Suga, Ryoji Noyori: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 79, 2002, S. 139, doi:10.15227/orgsyn.079.0139 (PDF).</ref>

An der Luft zersetzt sich DAIB langsam und muss daher unter Inertgasen wie Stickstoff oder Argon gelagert werden.<ref name="OrgSynth"/>

Einzelnachweise