p-Cymol

Strukturformel
Struktur von p-Cymol
Allgemeines
Name	p-Cymol
Andere Namen	4-Isopropyltoluol p-Isopropyltoluol Dolcymen Camphogen 1-Methyl-4-isopropylbenzol 4-Methylcumol Vorlage:INCI
Summenformel	C10H14
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-796-7 ECHA-InfoCard 100.002.542 PubChem 7463 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	134,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS"/>
Dichte	0,86 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
Schmelzpunkt	−68 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	177 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	1,45 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS"/> 2,79 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS"/> 5,12 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS"/> 8,99 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (34 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4907 (20 °C)<ref>R. T. O’Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem., 1954, 26, S. 1726–1737 (doi:10.1021/ac60095a014).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.002.542">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS"/> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​331​‐​304​‐​361f​‐​411 P: 202​‐​210​‐​273​‐​301+310​‐​304+340+311​‐​331<ref name="GESTIS"/>
Toxikologische Daten	4750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

p-Cymol (para-Cymol), auch als Dolcymen oder Camphogen bezeichnet, ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff, genauer ein Alkylbenzol, und gehört zu den monocyclischen Monoterpenen. Es ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Zusammen mit seinen beiden Isomeren gehört es zur Gruppe der Cymole und ferner zu den C₄-Benzolen.

Vorkommen und biologische Bedeutung

p-Cymol hat keine nachgewiesene biologische Aufgabe, dennoch kommt es in vielen Pflanzen wie Wermutkraut,<ref name="ZNaturf1981-370" /> Sternanis,<ref name="PhyRes2020-1248" /> Bay<ref name="FFJ1995" /> verschiedenen Minzen (Mentha spicata, Mentha pulegium, Mentha arvensis var. piperascens),<ref name="Dr. Duke" /> Kampfer (Cinnamomum camphora),<ref name="Dr. Duke" /> Wacholder (Juniperus communis)<ref name="Dr. Duke" /> und Rosmarin vor. Die wichtigsten Pflanzen sind Koriander (Coriandrum sativum, bis zu 67300 ppm im Saatöl), Mexikanischer Drüsengänsefuß (Chenopodium ambrosioides, 730 bis 8000 ppm in der Pflanze), Boldo (Peumus boldus, 6000 bis 7500 ppm in den Blättern) und Sommer-Bohnenkraut (Satureja hortensis, 300 bis 6000 ppm in der Pflanze).<ref name="Dr. Duke" />

• Wermutkraut
  Wermutkraut
• Sternanis
  Sternanis
• Bay
  Bay
• Sommer-Bohnenkraut
  Sommer-Bohnenkraut
• Mexika­nischer Drüsen­gänsefuß
  Mexika­nischer Drüsen­gänsefuß

Verwendung

p-Cymol ist ein gängiger Ligand für Rutheniumkomplexe. Die Ausgangsverbindung ist [(η⁶-Cymol)RuCl₂]₂. Dieser Halbsandwichkomplex wird durch die Reaktion von Ruthenium(III)-chlorid mit dem Terpen α-Phellandren hergestellt. Der Osmium-Komplex ist auch bekannt.<ref>M. A. Bennett, T.-N. Huang, T. W. Matheson, A. K. Smith, Steven Ittel, William Nickerson: (η⁶-Hexamethylbenzene)Ruthenium Complexes, in: Inorganic Syntheses, 1982, 21, S. 74–78 (doi:10.1002/9780470132524.ch16).</ref>

Sicherheitshinweise

Der Flammpunkt der Flüssigkeit liegt bei 47 °C<ref name="GESTIS"/>, die Zündtemperatur bei 435 °C<ref name="GESTIS"/>. In Luftvolumenanteilen von 0,7 bis 5,6 % bildet es explosive Gemische.<ref name="GESTIS"/> Ein MAK-Wert ist für p-Cymol nicht festgelegt.<ref name="GESTIS"/>

Bei Inhalation führt p-Cymol zu Schwindel, Schläfrigkeit und Erbrechen. Die Haut entfettet es und rötet Haut und Augen. Bei Verschlucken führt die Flüssigkeit zu Durchfall, Kopfschmerzen, Übelkeit, Bewusstlosigkeit, Erbrechen und Schläfrigkeit.

Einzelnachweise

<references> <ref name="FFJ1995">J. Abaul, P. Bourgeois, J. M. Bessiere: Chemical composition of the essential oils of chemotypes ofPimenta racemosa var.racemosa (P. Miller) J. W. Moore (Bois d'Inde) of Guadeloupe (F.W.I.). In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 5, September 1995, S. 319–321, doi:10.1002/ffj.2730100506. </ref> <ref name="PhyRes2020-1248">Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance. In: Phytotherapy Research. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, doi:10.1002/ptr.6614. </ref> <ref name="ZNaturf1981-370">Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).</ref> <ref name="Dr. Duke">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>