γ-Polyglutaminsäure

Strukturformel
	Strukturformel γ-Polyglutaminsäure
Allgemeines
Name	Polyglutamat
Andere Namen	Polyglutaminsäure; Poly-γ-glutamat; Poly-γ-glutaminsäure;
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

γ-Polyglutaminsäure oder Poly-Gamma-Glutaminsäure, abgekürzt γ-PGS (eine Polyglutaminsäure, abgekürzt PGS), ist ein in verschiedenen Organismen natürlich vorkommendes Biopolymer. α-PGS ist nur synthetisch zugänglich.

Eigenschaften

Die Peptidbindung in γ-PGS befindet sich zwischen der Aminogruppe der Glutaminsäure und der Carboxygruppe am Ende der Glutaminsäure-Seitenkette. γ-PGS ist ein Hauptbestandteil der schleimigen Substanz, die sich bei der Zubereitung der japanischen Speise Nattō bildet. γ-PGS wird von Bakterien,<ref>H. Poo, C. Park, M. S. Kwak, D. Y. Choi, S. P. Hong, I. H. Lee, Y. T. Lim, Y. K. Choi, S. R. Bae, H. Uyama, C. J. Kim, M. H. Sung: New biological functions and applications of high-molecular-mass poly-gamma-glutamic acid. In: Chemistry & biodiversity. Band 7, Nummer 6, Juni 2010, S. 1555–1562, doi:10.1002/cbdv.200900283. PMID 20564573.</ref> Archaeen und Cnidarien synthetisiert und wird von diesen Lebewesen als schleimige Schutzschicht, Klebstoff und möglicherweise als Reservestoff benutzt.<ref></ref><ref>M. Ashiuchi: Microbial production and chemical transformation of poly-γ-glutamate. In: Microbial biotechnology. Band 6, Nummer 6, November 2013, S. 664–674, doi:10.1111/1751-7915.12072. PMID 23855427. PMC 3815933 (freier Volltext).</ref><ref name="PMID 21377358">I. Bajaj, R. Singhal: Poly (glutamic acid)–an emerging biopolymer of commercial interest. In: Bioresource Technology. Band 102, Nummer 10, Mai 2011, S. 5551–5561, doi:10.1016/j.biortech.2011.02.047. PMID 21377358.</ref>

Kurze γ-Polyglutaminsäure-Ketten (Oligomere) entstehen kurzzeitig als Abbauprodukt im Stoffwechsel vieler Lebewesen, beim Abbau von Tetrahydrofolsäure-Polyglutamat durch das Enzym Gammaglutamylhydrolase (EC 3.4.19.9). Sie werden aber sofort weiter in die Glutaminsäure-Bestandteile zerlegt.

Manche bakterielle Polyglutamate werden als nichtribosomales Peptid hergestellt.<ref>Y. Hamano, T. Arai, M. Ashiuchi, K. Kino: NRPSs and amide ligases producing homopoly(amino acid)s and homooligo(amino acid)s. In: Natural Product Reports. Band 30, Nummer 8, August 2013, S. 1087–1097, doi:10.1039/c3np70025a. PMID 23817633.</ref>

Verwendung

Polyglutaminsäure ist für die Pharmaindustrie einerseits aufgrund ihrer immunologischen Neutralität interessant als Verpackung für Medikamente,<ref>B. Manocha, A. Margaritis: Production and characterization of gamma-polyglutamic acid nanoparticles for controlled anticancer drug release. In: Critical reviews in biotechnology. Band 28, Nummer 2, 2008, S. 83–99, doi:10.1080/07388550802107483. PMID 18568849.</ref> andererseits könnte eine Immunisierung mit Polyglutaminsäuren die Infektionsbekämpfung erleichtern. Für die Nahrungsmittel- und Kosmetikindustrie wird PGS als Feuchthaltemittel verwendet.<ref>Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref>Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref name="PMID 21377358" /> In der Landwirtschaft kann es zur Behandlung von Saatgut genutzt werden.<ref>Patent EP1886562B1: Verfahren zur Verbesserung des Erntegut-, Pflanzen- oder Saatgut-Wachstums und zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten. Angemeldet am 7. Juli 2006, veröffentlicht am 2. September 2015, Anmelder: Tung Hai Biotechnology Corp, Erfinder: Guan-Huei Ho et al.‌</ref> Es wird auch verwendet, um Wasser zu reinigen, um dann Trinkwasser zu gewinnen. Dieses ist vor allem bei Katastrophenfällen nützlich.<ref>Natto Power Cleans Dirty Water</ref>

Methotrexat-Polyglutamate sind die stabilen Metabolite des Methotrexats.<ref>S. Goodman: Measuring methotrexate polyglutamates. In: Clinical and Experimental Rheumatology. Band 28, Nummer 5 Suppl 61, 2010 Sep-Oct, S. S24–S26, PMID 21044429.</ref>

Polyglutamat ist ein Hauptbestandteil der japanischen Speise Nattō.

Einzelnachweise