Amobarbital

Strukturformel
	Strukturformel von Amobarbital
Allgemeines
Freiname	Amobarbital
Andere Namen	5-Ethyl-5-isopentylbarbitursäure (IUPAC)
Summenformel	C11H18N2O3
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines Pulver<ref name="Ph. Eur.">Eintrag Vorlage:Linktext-Check beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-330-7
ECHA-InfoCard	100.000.300
PubChem	2164
ChemSpider	2079
DrugBank	DB01351
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05CA02
Wirkstoffklasse	Hypnotika, Ganglienblocker
Eigenschaften
Molare Masse	226,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	157 °C (Polymorph I)<ref name="Byrn">Stephen R. Byrn: Solid State Chemistry of Drugs. Academic Press 1982, ISBN 0-12-148620-6, S. 125.</ref>; 151 °C (Polymorph II)<ref name="Byrn" />;
pKS-Wert	8,0 (25 °C)<ref name="CRC97_5_89">W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-89.</ref>
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol 96 %, löslich in Dichlormethan<ref name="Ph. Eur."/>
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Natriumsalz; Gefahr	Datei:GHS-pictogram-skull.svg
	Datei:GHS-pictogram-skull.svg
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301+310<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Amobarbital ist ein langwirkendes Barbiturat mit Wirkung auf die GABA_A-Rezeptoren. Es hat eine Eliminationshalbwertszeit von 8 bis 42 Stunden. Sein Gebrauch war in Medikamenten (Schlafmittel, Beruhigungsmittel) vor der Entdeckung der Benzodiazepine weit verbreitet; heute ist der Verkauf als Fertigmedikament in fast allen Ländern eingestellt. Amobarbital wird durch die Leber abgebaut.

Amobarbital wurde und wird auch heute noch in verschiedenen Ländern, u. a. den USA, als Wahrheitsserum zur Klärung von Verbrechen eingesetzt. Jenseits dieser Fälle wurde es zuerst 1930 von William Bleckwenn an der University of Wisconsin bei psychiatrischen Patienten verwendet, um deren unter anderem stupuröse Blockierungen zu lösen.<ref>P. L. Smith, D. K. Schwartz: Sodium amytal as a means of obtaining contact in stuporous and uncommunicative cases. In: The Psychiatric Quarterly. 8, 1934, S. 748–753, doi:10.1007/BF01568436.</ref> Seit 1949 wurde es bei der prächirurgischen Diagnostik von Epilepsien beim Wada-Test eingesetzt.<ref>Wada JA.: A new method for determination of the side of cerebral speech dominance. A preliminary report on the intracarotid injection of sodium amytal in man. In: Med & Biol. Band 14, 1949, S. 221–222. </ref> Amobarbital war mit Dexedrin auch Bestandteil des Kombinationspräparats Dexamyl.<ref>Donald Spoto: Marilyn Monroe: The Biography. Cooper Square Press, ISBN 978-0-8154-1183-3, S. 514. </ref>

Handelsnamen

Sodium Amytal (GB), Tuinal (GB), Dorlotyn (H)

Einzelnachweise

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