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Imidocarb

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Strukturformel
Datei:Imidocarb Structural Formulae.png
Allgemeines
Freiname Imidocarb
Andere Namen

1,3-Bis[3-(2-imidazolin-2-yl)phenyl]harnstoff

Summenformel C19H20N6O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 248-711-7
ECHA-InfoCard 100.044.268
PubChem 21389
ChemSpider 20102
DrugBank DB11521
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

QP51AE01

Wirkstoffklasse

Antiprotozoikum

Wirkmechanismus

Hemmer der Nukleinsäure-Synthese

Eigenschaften
Molare Masse
  • 348,40 g·mol−1 (Imidocarb)
  • 421,32 g·mol−1 (Imidocarb·Dihydrochlorid)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

350 °C (Zersetzung) (Imidocarb·Dihydrochlorid) <ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 853–854.</ref>

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Registrierungsdossier">Registrierungsdossier zu Vorlage:Linktext-Check (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Datei:GHS-pictogram-exclam.svg

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+332
P: 260​‐​271​‐​301+310​‐​304+340​‐​312​‐​501<ref name="Registrierungsdossier" />
Toxikologische Daten
  • 107 mg·kg−1 (LD50Mauss.c., Dihydrochlorid)<ref name="MerckIndex" />
  • 150 mg·kg−1 (LD50Rattes.c., Dihydrochlorid)<ref name="MerckIndex" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Imidocarb ist ein in der Tiermedizin verwendeter Arzneistoff aus der Gruppe der Carbanilide, der vor allem zur Therapie und Prophylaxe von Babesiosen eingesetzt wird. Er findet vor allem als Imidocarbdipropionat<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Imidocarbdipropionat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 259-791-8, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 9983292, ChemSpider: 8158882, DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q27295871.</ref> Anwendung. In der Humanmedizin ist der Arzneistoff nicht zugelassen.

Wirkungsmechanismus und Anwendungsgebiete

Der genaue Wirkungsmechanismus ist noch nicht endgültig geklärt. Imidocarb bindet sich an die DNA der Babesien und unterdrückt so die Nukleinsäure-Synthese. Außerdem hemmt es wahrscheinlich die Polyaminsynthese. Der Wirkstoff wird in Wirbeltieren nur langsam metabolisiert und ausgeschieden. Die Halbwertszeit im Blut beträgt etwa 3 Stunden. Die Ausscheidung erfolgt zu etwa 90 % über die Niere, der verbleibende Teil über den Kot.

Außer gegen Babesien ist der Wirkstoff zur Therapie der Cytauxzoonose, Eperythrozoonose, Hepatozoonose, Theileriose und caninen Ehrlichiose geeignet. Bei laktierenden Tieren darf der Wirkstoff nicht angewendet werden.

Nebenwirkungen

An der Injektionsstelle kann eine schmerzhafte Schwellung entstehen.

Die systemischen Nebenwirkungen sind vor allem auf eine Hemmung der Cholinesterase zurückzuführen und bestehen in Übelkeit, Erbrechen, Speicheln, Tremor, Tränenfluss, Kot- und Harnabsatz, Kolik, serösem Nasenausfluss. Selten treten Durchfall und Atemnot auf. Diese Symptome können durch Gabe von Atropin vermindert werden.

Selten tritt eine Anaphylaktische Reaktion ein.

Handelsnamen

Carbesia (CH, F, I), Imizol (USA, UK, IE)

Weblinks

Einzelnachweise

<references />

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