Phosalon

Strukturformel
Struktur von Phosalon
Allgemeines
Name	Phosalon
Andere Namen	S-6-Chlor-2,3-dihydro-2-oxobenzoxazol-3-ylmethyl-O,O-diethylphosphordithioat (IUPAC)
Summenformel	C12H15ClNO4PS2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit knoblauchähnlichem Geruch<ref name=cor/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 218-996-2 ECHA-InfoCard 100.017.270 PubChem 4793 ChemSpider 4629 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	367,8 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,39 g·cm−3<ref name=cor>EPA Pesticide Fact Sheet: Phosalone.</ref>
Schmelzpunkt	47,5–48 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (3 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in vielen organischen Lösungsmitteln<ref>Datenblatt Phosalone bei Extoxnet.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.017.270">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311​‐​332​‐​317​‐​410 P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312​‐​304+340+312<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	20–36 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="inchem">Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phosalon ist ein aromatischer Dithiophosphorsäureester und ein Carbamat, das häufig als Insektizid und Akarizid eingesetzt wurde. Phosalon wurde 1963 von Rhône-Poulenc (heute Bayer CropScience) eingeführt.<ref name=roempp>Eintrag zu Phosalon. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Ein strukturell sehr ähnliches Insektizid ist das Azamethiphos.

Gewinnung und Darstellung

Phosalon kann ausgehend von 2-Aminophenol und Harnstoff gewonnen werden. Diese kondensieren zu Benzoxazolon, welches anschließend chloriert wird. Mit Formaldehyd und Chlorwasserstoff wird eine Chlormethylgruppe an das Stickstoffatom addiert. Im letzten Schritt reagiert das Zwischenprodukt mit DEPA zu Phosalon.<ref name=unger>Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 431 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Phosalon bildet brennbare, weiße Kristalle und besitzt einen charakteristischen, knoblauchähnlichen Geruch. Es wird rasch im Körper aufgenommen und dort relativ schnell in ein wirksameres Oxo-Analogon umgewandelt.<ref name="inchem" />

Zulassung

Der Verbindung wurde im Dezember 2006 aufgrund der Risiken für den Menschen die Zulassung als Pflanzenschutzmittel in der EU entzogen.<ref>ENTSCHEIDUNG DER KOMMISSION vom 22. Dezember 2006 über die Nichtaufnahme von Phosalon in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (PDF)Vorlage:Abrufdatum.</ref> Für Phosalon-haltige Pflanzenschutzmittel gibt es in der Schweiz, in Deutschland und Österreich keine Zulassungen mehr.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Phosalon-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg⁻¹ fest.<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433. </ref>

Sicherheitshinweise

Phosalon ist wie die meisten Phosphorsäureester ein Nervengift, welches durch Blockieren wichtiger Enzyme wie der Cholinesterasen Schäden am Zentralnervensystem sowie Lungen, Leber und Nieren verursacht.

Handelsnamen

• Azofene, Rubitox, Zolone, Benzphos, Benzophosphate, NIAGARA 9241

Einzelnachweise

<references />