Auranofin

Strukturformel
Struktur von Auranofin
Allgemeines
Freiname	Auranofin
Andere Namen	(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosato)(triethylphosphan)gold (IUPAC)
Summenformel	C20H34AuO9PS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 251-801-9 ECHA-InfoCard 100.047.077 PubChem 16667669 DrugBank DB00995 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01CB03
Wirkstoffklasse	Goldpräparat
Eigenschaften
Molare Masse	679,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	110–111 °C<ref name="RÖMPP Online">Eintrag zu Auranofin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref> Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg Achtung H- und P-Sätze H: 361 P: 280<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	265 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="RÖMPP Online" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Auranofin (Handelsname: Ridaura) ist eine organische Goldverbindung, die früher als Arzneistoff in der Basistherapie chronischer, fortschreitender rheumatoiden Arthritis verwendet wurde. Wegen des sehr verzögerten Wirkungseintritts und der unerwünschten Nebenwirkungen wird sie heute nur noch in Ausnahmefällen bei Versagen anderer Basistherapeutika wie Methotrexat eingesetzt.<ref></ref>

Der Wirkungsmechanismus der Substanz ist nicht bekannt, vermutet wird jedoch, dass Auranofin an Cysteinreste im katalytischen Zentrum von proinflammatorischen Transkriptionsfaktoren z. B. von AP-1 und NF-κ-B bindet und so deren Bindung an ihre DNA-Konsensussequenzen verhindert. Dadurch wird die Expression von Entzündungsmediatoren reduziert. Diskutiert wird auch darüber, ob das Gold mit den SH-Gruppen reagiert.

Auranofin ist oral (in Tablettenform) anwendbar und wurde erstmals 1982 zugelassen.<ref>WHO Drug Information (PDF; 5,7 MB), Vol. 2, Nr. 1 (1988), S. 7.</ref> Das Fertigarzneimittel ist in vielen Ländern der EU erhältlich.

Einzelnachweise

<references />