Celecoxib

Strukturformel
Strukturformel von Celecoxib
Allgemeines
Freiname	Celecoxib
Andere Namen	4-[5-(4-Methylphenyl)-3-(trifluormethyl)pyrazol-1-yl]benzensulfonamid
Summenformel	C17H14F3N3O2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 685-962-5 ECHA-InfoCard 100.211.644 PubChem 2662 DrugBank DB00482 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AH01 L01XX33
Wirkstoffklasse	COX-2-Hemmer, Antineoplastische Mittel
Eigenschaften
Molare Masse	381,37 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref> Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg Gefahr H- und P-Sätze H: 360 P: 201​‐​308+313<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Celecoxib ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven COX-2-Hemmer, der in der Behandlung von degenerativen Gelenkerkrankungen, chronischer Polyarthritis und Morbus Bechterew eingesetzt wird. Es wirkt gegen Schmerzen, Entzündung und Fieber.

Es wurde in den 1990er Jahren bei Monsanto/Searle (später von Pfizer übernommen) von Philip Needleman entwickelt. Im Vergleich zu anderen Nicht-Opioid-Analgetika sind selektive COX-2-Hemmer erheblich teurer und durchgängig verschreibungspflichtig.<ref>Celebrex 200 mg Hartkapseln. docmorris.de, abgerufen am 11. März 2023. </ref>

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Celecoxib ist zur Behandlung von degenerativen Gelenkerkrankungen (Arthrose), chronischer Polyarthritis (rheumatoide Arthritis) und des Morbus Bechterew (Spondylitis ankylosans) zugelassen.

In dem unter dem Handelsnamen Onsenal zugelassenen Anwendungsgebiet der neben einer chirurgischen Therapie ergänzenden Behandlung von Patienten mit familiärer adenomatöser Polyposis (FAP) nahm Pfizer das Mittel im April 2011 in den Ländern der EU vom Markt.<ref name="Infobrief_Onsenal">Vorlage:Cite book/Name: [ Informationsbrief zu Onsenal(Celecoxib) hinterlegt bei der Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft.] (PDF; 1,6 MB) akdae.de, , archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am Vorlage:Cite book/URL; abgerufen am 1. Juli 2012. Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2Vorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung</ref>

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Überempfindlichkeit gegenüber Sulfonamiden, gastrointestinale Blutungen, schwere Leberfunktionsstörungen, entzündliche Magen-Darmerkrankungen, schwere Niereninsuffizienz, Herzinsuffizienz, koronare Herzkrankheit, periphere arterielle Verschlusskrankheit und zerebrovaskuläre Erkrankungen schließen eine Einnahme von Celecoxib aus.

Laut der CNT-Studie erhöht die Einnahme von Celecoxib das Risiko von oberen gastrointestinalen Komplikationen um ein 1,8-Faches.<ref name=":0"></ref>

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Bei gleichzeitiger Einnahme von oralen Antikoagulantien besteht ein erhöhtes Blutungsrisiko, deshalb sollte besonders zu Behandlungsbeginn die INR überwacht werden. Celecoxib kann die Wirkung von Diuretika und Antihypertensiva verringern.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Häufig werden Infektionen der oberen Atemwege, Schlaflosigkeit und Schwindel beobachtet. Gelegentlich treten Anämie, Tinnitus und Urtikaria auf. Seltene Nebenwirkungen sind Ataxie, Magengeschwüre, Darmperforationen, Haarausfall und erhöhte Lichtempfindlichkeit. Einige Studien hatten eine vermehrte Herzinfarktrate zum Ergebnis; eine schwedische Kohortenstudie auf Basis der Registerdaten von knapp sieben Millionen Menschen konnte ein erhöhtes Risiko durch COX-2-Hemmer nicht bestätigen.<ref name="pmid16508052">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref name="pmid17457957">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref>Rolle rückwärts bei COX-2-Hemmern. 12. Dezember 2011, abgerufen am 12. Oktober 2022. </ref> Celecoxib hemmt außerdem das Enzym Arachidonat-5-Lipoxygenase (5-LO).<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Pharmakologische Eigenschaften

Bei oraler Einnahme erreicht Celecoxib eine maximale Bioverfügbarkeit von 50–70 %<ref name=":0" />. Zwei bis drei Stunden nach der Aufnahme erreicht Celecoxib die maximale Plasmakonzentration im Blut. Die Einnahme von zu fettreichem Essen verzögert die Resorption um circa eine Stunde. Die Plasmaproteinbindung beträgt etwa 97 %. Die Eliminationshalbwertszeit liegt bei sechs bis zwölf Stunden.<ref name=":0" />

Dosierung

Celecoxib soll maximal alle 12 Stunden verabreicht werden. Somit liegt die (empfohlene) Tagesdosierung bei 200–400 mg pro Tag, die Tageshöchstdosis beträgt 400 mg.<ref name=":0" />

Handelsnamen

• Celebrex (Deutschland, Österreich, Schweiz, Monopräparat)

Weiterführende Literatur

• Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2

Einzelnachweise

<references />