Phenylacetonitril

Strukturformel
	Strukturformel von Phenylacetonitril
Allgemeines
Name	Phenylacetonitril
Andere Namen	Benzylcyanid; α-Tolunitril;
Summenformel	C8H7N
Kurzbeschreibung	farblose ölige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<ref name="Römpp">Eintrag zu Phenylacetonitril. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-410-5
ECHA-InfoCard	100.004.919
PubChem	8794
ChemSpider	13839308
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	117,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Römpp" />
Dichte	1,02 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−24 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	234 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,07 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer in Wasser (0,1 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,5211 (25 °C)<ref name="CRC90_3_32">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-32.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahr	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 301+311‐330
	P: 260‐264‐270‐280‐302+352+312‐304+340+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	270 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phenylacetonitril ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile, konkret ein Derivat des Acetonitrils mit einem zusätzlichen Phenylring. Es ist bei Raumtemperatur eine Flüssigkeit, sehr giftig, in reinem Zustand farblos, durch Verunreinigungen jedoch meist gelblich.

Vorkommen in der Natur

Datei:SGR laying.jpg

Wüstenheuschrecke (Schistocerca gregaria)

In der Natur findet sich Phenylacetonitril in Gartenkresse.<ref name="Römpp"/><ref>Alexander J. Macleod, Rashida Islam: Volatile flavour components of garden cress. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 27, Nr. 10, Oktober 1976, S. 909–912, doi:10.1002/jsfa.2740271004. </ref>

Es ist außerdem im Sekret der Wüstenheuschrecke enthalten<ref name="Römpp" /> und wirkt als Duftstoff (Pheromon).<ref>Ulrike Knoll: Verhaltensforschung: Duft-Spione. In: Spektrum.de, 17. Februar 2005, abgerufen am 28. Januar 2018.</ref> Konkret wird es von Männchen in der gregären Phase mit Phenylalanin als Vorstufe gebildet, wobei es vor allem an Beinen und Flügeln sekretiert wird. Es dient als paarungsverhinderndes Pheromon.<ref>Karsten Seidelmann, Heike Weinert, Hans-Jörg Ferenz: Wings and legs are production sites for the desert locust courtship-inhibition pheromone, phenylacetonitrile. In: Journal of Insect Physiology. Band 49, Nr. 12, 1. Dezember 2003, S. 1125–1133, doi:10.1016/j.jinsphys.2003.08.005. </ref>

Darstellung

Phenylacetonitril 2 kann über Chlorierung von Toluol 1 zu Benzylchlorid und nachfolgende Umsetzung mit Natriumcyanid in Ethanol entsprechend der Kolbe-Nitrilsynthese synthetisiert werden.<ref> S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 378.</ref><ref>Roger Adams, A. F. Thal: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 2, 1922, S. 9, doi:10.15227/orgsyn.002.0009; Coll. Vol. 1, 1941, S. 107 (PDF).</ref>

Synthese von Phenylacetonitril

Verwendung

Phenylacetonitril wird als Zwischenprodukt in der chemischen Industrie verwendet und ist der Ausgangsstoff für die Herstellung von Phenylessigsäure.<ref>Haiyang Fan, Lifeng Chen, Huihui Sun, Hualei Wang, Qinghai Liu, Yuhong Ren, Dongzhi Wei: Development of nitrilase-mediated process for phenylacetic acid production from phenylacetonitrile. In: Chemical Papers. Band 71, Nr. 10, Oktober 2017, S. 1985–1992, doi:10.1007/s11696-017-0192-x. </ref> Es dient auch als Riechstoff in der Parfum-Industrie.<ref>David R Bickers, Peter Calow, Helmut A Greim, Jon M Hanifin, Adrianne E Rogers, Jean-Hilaire Saurat, I Glenn Sipes, Robert L Smith, Hachiro Tagami: The safety assessment of fragrance materials. In: Regulatory Toxicology and Pharmacology. Band 37, Nr. 2, 1. April 2003, S. 218–273, doi:10.1016/S0273-2300(03)00003-5. </ref>

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein