Hydrochloride
Hydrochloride sind Salze organischer Basen mit Salzsäure. Oft sind Hydrochloride Salze primärer, sekundärer oder tertiärer Amine, die sich in einer Neutralisationsreaktion mit Salzsäure (HCl) bilden:
- <math>\mathrm{R_3N + HCl \longrightarrow R_3NH^+ + Cl^-}</math>
Die Reaktion verläuft analog der Reaktion von Ammoniak mit HCl, bei der sich Ammoniumchlorid (NH4Cl) bildet. Hydrochloride enthalten wie alle Chloride das Chlorid-Anion (Cl−) und sind daher Salze. Hydrochloride sind im Vergleich zu ihren Stammverbindungen (meist Amine) meist besser wasserlöslich und lassen sich leichter durch Umkristallisation reinigen. Die Hydrochloride von Aminen sind deutlich stabiler und resistenter gegenüber Alterung – erkennbar an Verfärbung – als die freien basischen Amine.
Bei komplizierten Molekülen mit mehreren basisch reagierenden funktionellen Gruppen (siehe Alkaloide, Lysin), bei denen sich die protonierte Gruppe nicht genau festlegen lässt, werden Hydrochloride oft graphisch wie folgt dargestellt:
- <math>\mathrm{R_3N + HCl \longrightarrow R_3N \cdot HCl}</math>
Bei der Reaktion von organischen Diaminen mit überschüssiger Salzsäure entstehen Dihydrochloride (Beispiele: Arsphenamin, Cetirizin, Flunarizin, Flurazepam, Meclozin und Sapropterin), die zwei Äquivalente Chlorwasserstoffsäure (HCl) salzartig gebunden enthalten. Wenn man äquimolare Mengen eines organischen Di- oder Triamins mit Salzsäure umsetzt erhält man ein Monohydrochlorid.
Verwendung
Viele basische Arzneistoffe werden aufgrund der meist besseren Wasserlöslichkeit und Bioverfügbarkeit als Hydrochloride eingesetzt.<ref name="Stahl">P. Heinrich Stahl (Herausgeber), Camille G. Wermuth (Hrsg.): Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use. 2. Auflage. Wiley, 2011, ISBN 978-3-906390-51-2.</ref> Wasserlösliche Salze ermöglichen die Herstellung von wässrigen Lösungen wie beispielsweise Injektions- und Infusionslösungen, Augentropfen, Nasensprays. Bei oral anzuwendenden Arzneiformen ist Wasserlöslichkeit oftmals die Voraussetzung für die Freisetzung des Arzneistoffes aus der Arzneiform im Magen-Darm-Trakt. Nur aus der Arzneiform (Tablette, Kapsel, Dragee etc.) freigesetzte Arzneistoffe können überhaupt resorbiert werden. Auch technische Aspekte (Stabilität, Löslichkeit, Verarbeitbarkeit) spielen vielfach eine Rolle für den Einsatz der Hydrochloride von Arzneistoffen.
Hydrochloride in verbreitet angewendeten Arzneimitteln sind beispielsweise jene des Xylometazolins, Ambroxols und Metformins. Allein das Europäische Arzneibuch beschreibt gut 200 Hydrochloride als Arzneistoffe,<ref>European Pharmacopoeia 7th Edition 2011, EDQM.</ref> der Arzneimittel-Stoffkatalog (ASK) bzw. das Arzneimittel-Informationssystem<ref>Deutsches Institut für Medizinische Dokumentation und Information: Suche nach hydrochloric im Arzneimittel-Informationssystem (Seite dauerhaft nicht mehr abrufbar, festgestellt im April 2018. Suche im Internet Archive )</ref> enthält mehr als zweitausend Hydrochloride.
Analoge Salze
Die Hydrochloride zählen zur Stoffklasse der Hydrohalogenide. Dazu zählen weiterhin die Hydrofluoride, Hydrobromide und Hydroiodide.
Einzelnachweise
<references />