Clobetasolpropionat

Strukturformel
	Strukturformel von Clobetasolpropionat
Allgemeines
Freiname	Clobetasol
Andere Namen	21-Chlor-9-fluor-11β,17-dihydroxy-16β-methylpregna-1,4-dien-3,20-dion-17-propionat
Summenformel	C25H32ClFO5
Kurzbeschreibung	fast weißes bis weißes Pulver<ref name="Ph. Eur.">Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 743.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	246-634-3
ECHA-InfoCard	100.042.380
PubChem	32798
ChemSpider	30399
DrugBank	DB01013
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D07AD01
Wirkstoffklasse	Glukokortikoide
Eigenschaften
Molare Masse	466,97 g·mol−1
Schmelzpunkt	etwa 196 °C<ref name="Ph. Eur." />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Aceton und Ethanol<ref name="Ph. Eur." />
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahr	Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg
	Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg
H- und P-Sätze	H: 360Df‐373‐413
	P: 202‐260‐273‐280‐308+313‐405<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	> 3000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>; 351 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)<ref name="Sigma" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Clobetasolpropionat ist ein Derivat des Betamethason, das als Glucocorticosteroid zur topischen Behandlung entzündlicher Hauterkrankungen (vgl. atopisches Ekzem oder Schuppenflechte) eingesetzt wird.

Anwendung

Clobetasolpropionat gehört zur Klasse IV der sehr stark wirksamen Corticosteroide und wird deshalb zur Kurzzeitbehandlung von therapieresistenten Plaques entzündlicher Hauterkrankungen eingesetzt. Die Wirksamkeit von Clobetasolpropionat ist im Vergleich zu Hydrocortisonacetat um den Faktor 20 erhöht.<ref>Fachinformation Clobegalen, Stand: Februar 2015.</ref>

Namensherkunft

Die Substanz ist chemisch ein Ester der Propionsäure mit dem Alkohol Betamethasol, abgekürzt zu Betamethasol, bei dem ein Wasserstoff-Atom gegen Chlor ausgetauscht ist. Daraus resultiert der Name Chlorbetamethasolpropionat.

Eigenschaften

Clobetasolpropionat ist praktisch unlöslich in Wasser, in Ethanol 96 % (V/V) wenig löslich. Dabei löst sich ein Teil des Arzneistoffes in 100 Teilen Ethanol. So steht es zur oralen oder intravenösen Applikation nicht zur Verfügung. Bei Verwendung von microfein gepulvertem Clobetasolpropionat löst sich der Arzneistoff ohne Erwärmung während der Herstellung einer Emulsion zur äußerlichen Anwendung.

Herstellung

Die Darstellung erfolgt durch Umsetzung von Betamethason-17-propionat mit Methansulfonylchlorid in Pyridin und danach mit Lithiumchlorid in Aceton oder Dimethylformamid.<ref name="Hager">Bruchhausen, Ebel, Frahm, Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Folgewerk, Bd. 7. S. 1001, Veröffentlicht 1999, Springer-Verlag, ISBN 3-540-52632-3.</ref>

<math>\mathrm{C_{25}H_{33}O_6F + CH_3-SO_2Cl \ \xrightarrow[2. LiCl / Aceton / DMF]{1. Met-SO2-Cl / Pyridin} \ C_{25}H_{32}ClO_5F + CH_3SO_3H}</math>

Handelsnamen

Monopräparate

Clarelux (D, A), Clobegalen (D), Clobex (D, A, CH), Dermovate (A, CH, NL), Dermoxinale (D), Dermoxin (D), Karison (D)<ref>Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.</ref><ref>AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.</ref>

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein