4-Hexylresorcin

Strukturformel
	Struktur von 4-Hexylresorcin
Allgemeines
Name	4-Hexylresorcin
Andere Namen	4-Hexylbenzol-1,3-diol; 1,3-Dihydroxy-4-hexylbenzol; Vorlage:E-Nummer; Vorlage:INCI;
Summenformel	C12H18O2
Kurzbeschreibung	hellrosafarbenes feinkristallines Pulver mit stechendem Geruch<ref name="MERCK" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-257-4
ECHA-InfoCard	100.004.780
PubChem	3610
ChemSpider	21106121
DrugBank	DB11254
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	194,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="MERCK" />
Schmelzpunkt	64–67 °C<ref name="MERCK" />
Siedepunkt	333–335 °C (Zersetzung)<ref name="MERCK" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="MERCK" />
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐319‐411
	P: 264‐270‐273‐280‐301+312‐305+351+338<ref name="MERCK" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Hexylresorcin leitet sich formal vom Resorcin ab. An Position 4 befindet sich ein Hexylrest. Als Lebensmittelzusatzstoff trägt es in der Europäischen Union die Bezeichnung E 586.

Eigenschaften

4-Hexylresorcin ist in organischen Lösemitteln wie Ethanol, Benzol, Ether und Chloroform löslich; die Löslichkeit in Wasser ist nur gering.

Synthese

4-Hexylresorcin kann durch zwei aufeinanderfolgende Reaktionsschritte hergestellt werden. Zuerst kann eine Friedel-Crafts-Acylierung von Resorcin mit Hexanoylchlorid unter Katalyse mit AlCl₃ durchgeführt werden um 4-Hexanoylresorcin zu erhalten. Die resultierende Keto-Gruppe kann anschließend mit amalgamiertem Zink und konzentrierter Salzsäure zum Alkyl-Rest reduziert werden.<ref>Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organische Chemie. 2. Auflage. Springer Spektrum, 2013, ISBN 978-3-642-34715-3, S. 528, 596. </ref> Da bei dieser Syntheseroute stöchiometrische Mengen HCl freigesetzt werden und die Herstellung des entsprechenden Säurechlorids, durch SOCl₂, ebenfalls HCl und SO₂ freisetzt, ist es von großem Interesse umweltfreundlichere Synthesemethoden zu entwickeln.<ref>Masato Kawamura, Dong-Mei Cui, Shigeru Shimada: Friedel–Crafts acylation reaction using carboxylic acids as acylating agents. In: Tetrahedron. Band 62, 2006, S. 9201–9209. </ref>

Eine vor allem industriell besser geeignete Syntheseroute verwendet Capronsäure selbst als Lösemittel und gibt Zinkchlorid als Katalysator sowie Resorcin hinzu.<ref>Wassmann-Wilken Suzanne et al: Process for the synthesis of alkylresorcinols. US 2006/0129002 A1, Juni 2006. </ref> Die unter diesen Bedingungen entstandene Keto-Gruppe wird mit Wasserstoffgas und mit Raney-Nickel als Katalysator zum Alkyl-Rest reduziert. Bei dieser Syntheseroute entsteht zusätzlich ausschließlich stöchiometrisch Wasser. Des Weiteren läuft die Reduktion mit dem günstigeren Raney-Nickel unter deutlich milderen Bedingungen ab.<ref>CJPH (Hrsg.): Improved Synthetic Process of 4-Hexylresorcinol[J]. 2016, S. 685-. </ref>

Physiologische Wirkung

4-Hexylresorcin reizt die Haut und Schleimhäute. Es wirkt anästhetisch, als Desinfektionsmittel antiseptisch und gegen parasitische Würmer als Anthelminthikum.

Verwendung

Der Stoff wird als Antioxidationsmittel bei frischen, gefrorenen und tiefgefrorenen Krebstieren eingesetzt.<ref>Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 in der konsolidierten Fassung vom 31. Oktober 2022Vorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise