Ecgonin

Strukturformel
	Struktur von Ecgonin
Allgemeines
Name	Ecgonin
Andere Namen	(1R,2R,3S,5S)-3-Hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-carbonsäure (IUPAC)
Summenformel	C9H15NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-565-4
ECHA-InfoCard	100.006.879
PubChem	91460
ChemSpider	82586
DrugBank	DB01525
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	185,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	205 °C (Monohydrat)<ref name = "Roempp">Eintrag zu Ecgonin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ecgonin ist ein Tropan-Alkaloid und findet sich natürlich vorkommend in den Blättern des Cocastrauchs.<ref name=Gossauer>Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 245, ISBN 978-3-906390-29-1.</ref>

Datei:Colcoca02.jpg

Cocapflanze bei La Cumbre, Kolumbien Erythroxylum coca

Strukturell ist Ecgonin ein Cycloheptanderivat mit einer Stickstoff-Brücke. Es wird durch säure- oder basenkatalysierte Hydrolyse von Kokain erhalten und kristallisiert mit einem Äquivalent Wasser. Die Kristalle schmelzen bei 205 °C.<ref name = "Roempp"/>

Es ist eine tertiäre Base, die sowohl eine Säure- als auch Alkoholfunktion im Molekül enthält. Ecgonin ist die korrespondierende Carbonsäure zu Pseudotropin (äquatoriale Stellung der Hydroxygruppe in Position 3). Durch Behandeln mit Phosphorpentachlorid entsteht Anhydroecgonin, C₉H₁₃NO₂, das durch Erhitzen auf 280 °C mit Salzsäure Kohlendioxid eliminiert und in Tropidin, C₈H₁₃N, übergeht.

Einzelnachweise

Literatur

Hermann Ammon (Hrsg.), Curt Hunnius: Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Auflage. de Gruyter, 2004, ISBN 978-3-11-017475-5.
Eintrag zu Ecgonin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum