Pleconaril

Strukturformel
Datei:Pleconaril 200.svg
Allgemeines
Freiname	Pleconaril
Andere Namen	3-{3,5-Dimethyl-4-[3-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)propoxy]phenyl}-5-(trifluormethyl)-1,2,4-oxadiazol (IUPAC)
Summenformel	C18H18F3N3O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 683-423-9 ECHA-InfoCard 100.208.947 PubChem 1684 ChemSpider 1621 DrugBank DB05105 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J05AX06
Wirkstoffklasse	Virostatikum
Eigenschaften
Molare Masse	381,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	61–62 °C<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1299.</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="SDS">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Datei:GHS-pictogram-skull.svg Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​413 P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+310​‐​405​‐​501<ref name="SDS"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pleconaril ist ein Arzneistoff, der als Virostatikum verwendet wird. Es ist ein oral applizierbarer Capsidblocker der dritten Generation. Derzeit sind keine Handelspräparate verfügbar.<ref>ABDA-Datenbank (Stand: 5. Dezember 2009).</ref>

Pharmakologie

Datei:Human Rhinovirus bound with Pleconaril.png

Rhinovirus Kapsidprotein VP1 (in grün) mit Pleconaril

Pleconaril interagiert mit dem Kapsidprotein VP1 von Rhinoviren und Enteroviren. Hier konkurriert es mit dem Pocket Faktor und besetzt an dessen Stellen die hydrophobe Tasche. Dadurch kommt es zu einer Konformationsänderung im Viruscapsid. In deren Folge wird die Bindung an zelluläre Rezeptoren und das Uncoating der Rhino- und Enteroviren verhindert.

Literatur

• Ma, Nafziger, Rhodes, Liu, Bertino: Drug metabolism and the disposition: the biological fate of chemicals. 2006, 34 (5), S. 783–785.
• Diana, Rudewicz, Pevear, Nitz, Aldoos et al. In: J. Med. Chem., 1995, 38, S. 1355–1371.

Einzelnachweise

<references />