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Phosphoethanolamin

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Strukturformel
Strukturformel von Phosphoethanolamin
Allgemeines
Name Phosphoethanolamin
Andere Namen
  • 2-Aminoethyldihydrogenphosphat
  • O-Phosphocolamin
  • O-Phosphoethanolamin
  • O-Phosphorylethanolamin
  • Colaminphosphorsäure
  • Phosphorylcolamin
Summenformel C2H8NO4P
Kurzbeschreibung

hellgelbes Pulver<ref name="sigma" />

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN
EG-Nummer 213-988-5
ECHA-InfoCard 100.012.717
PubChem 1015
ChemSpider 990
DrugBank DB01738
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse 141,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

241–243 °C<ref name="sigma" />

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​314
P: 280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310<ref name="sigma" />
Toxikologische Daten

639 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)<ref name="sigma" />

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phosphoethanolamin ist der Phosphorsäureester des Monoethanolamins. Es tritt als Strukturausschnitt beispielsweise in Phosphatidylethanolaminen auf und ist Abbauprodukt des Sphingosin-1-phosphates.

Darstellung

Phosphoethanolamin kann durch die Reaktion von Oxazolidin-2-on mit Phosphorsäure hergestellt werden.<ref>Jones, in: Chemistry and Industry 1956, 1454.</ref>

Synthese von Phosphoethanolamin
Synthese von Phosphoethanolamin

Ein weiterer Syntheseweg ist die Ringöffnung von Aziridin durch Phosphorsäure.<ref>H. N. Christensen: Synthesis of esters of phosphoric acid related zp phosphadites, in: J. Biol. Chem. 1940, 135, 399–401.</ref>

Synthese von Phosphoethanolamin
Synthese von Phosphoethanolamin

Einzelnachweise

<references />