Trypanrot

Strukturformel
	Strukturformel von Trypanrot
Allgemeines
Name	Trypanrot
Andere Namen	Pentanatrium-4,4'-[(3-sulfonato-4,4'-biphenyldiyl)di-2,1-diazendiyl]bis(3-amino-2,7-naphthalindisulfonat) (IUPAC); CI 22850;
Summenformel	C32H19N6Na5O15S5
Kurzbeschreibung	braunes oder rötlich-braunes Pulver<ref name="HagerBruchhausen1990">Hans Hermann Julius Hager, Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Gabler Wissenschaftsverlage, 1990, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 1108 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-372-0
ECHA-InfoCard	100.008.521
PubChem	73031
ChemSpider	16736073
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	1002,8 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trypanrot ist ein Derivat des roten Azofarbstoffs Benzopurpurin.

Geschichte

Paul Ehrlich testete 1901 über 100 synthetische Farbstoffe auf ihre Wirkung gegen den Erreger Trypanosoma equinum, der die Krankheit Mal de Caderas bei Einhufern verursacht, und Trypanosoma brucei, das Nagana auslöst.<ref>Paul Ehrlich: Chemotherapeutische Trypanosomen-Studien. In: Berliner Klinische Wochenschrift. Bd. 44, 1907, S. 233–236. (<templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />PDF (Memento vom 15. Juni 2015 im Internet Archive)).</ref><ref>W. Sneader: Drug discovery: a history. John Wiley, Chichester 2005, ISBN 9780471899792.</ref> Die einzige Substanz, die eine trypanocidale Aktivität zeigte, war Naganarot, ein Benzopurpurin. Die Effizienz war allerdings schlecht, vermutlich aufgrund der geringen Wasserlöslichkeit. Im Auftrag von Ehrlich synthetisierte 1903 Ludwig Benda von der Cassella Farbwerke als besser wasserlösliches Derivat des Naganarots mit einer weiteren Sulfonsäuregruppe das Trypanrot. Gegen Trypanosoma equinum ist diese Substanz wirksam, nicht aber gegen andere Trypanosomen.<ref>Paul Ehrlich, K. Shiga: Farbentherapeutische Versuche bei Trypanosomenerkrankung. In: Berliner klinische Wochenschrift. Bd. 41, 1904. S. 329–332. (<templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />PDF (Memento vom 24. November 2016 im Internet Archive)).</ref><ref>D. Steverding: The development of drugs for treatment of sleeping sickness: a historical review, Parasit Vectors, 3: 15, 2010, doi:10.1186/1756-3305-3-15.</ref>

Einzelnachweise