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ABTS

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
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Strukturformel
Chemische Strukturformel von ABTS
Allgemeines
Name ABTS
Andere Namen
  • 2,2′-azino-di(3-ethylbenzthiazolin-6-sulfonsäure)
  • 2,2′-Azino-bis(3-ethylbenzthiazolin-6-sulfonsäure)
Summenformel
  • C18H18N4O6S4 (freie Säure)
  • C18H24N6O6S4 (Diammonium-Salz)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 5464076
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse
  • 514,63 g·mol−1 (freie Säure)
  • 548,70 g·mol−1 (Diammonium-Salz)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

> 350 °C<ref name="SDS">Sicherheitsdatenblatt des Herstellers Roche Diagnostics GmbH, Artikelnummer 10102946001.</ref>

Löslichkeit

wenig in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C, Diammonium-Salz)<ref name="Sigma" />

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten

> 1000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)<ref name="SDS" />

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

ABTS ist die Abkürzung für die chemische Verbindung 2,2′-Azino-di(3-ethylbenzthiazolin-6-sulfonsäure), sie wird auch für deren Diammoniumsalz gebraucht.

Es handelt sich um einen speziellen Redoxindikator, der hauptsächlich zur Glucosebestimmung nach der GOD/POD-Methode verwendet wird. Die freie Säure, die zur Stoffklasse der 2,2′-Azine gehört, kann leicht homolytisch in semistabile Radikale gespalten werden.

Verwendung

Datei:ABTSAnion.svg
Strukturformel des ABTS-Anions

ABTS wird häufig bei biochemischen Untersuchungen eingesetzt, da das aus ABTS gebildete Radikal photometrisch leicht detektierbar ist. Deswegen kann es beispielsweise als Substrat für Enzyme verwendet werden, die am Metabolismus freier Radikale beteiligt sind. Auf diese Weise kann deren Kinetik untersucht werden. Hingegen wird beim so genannten TEAC-Test die antioxidative Wirksamkeit einer Probe mit Hilfe dieses Radikals quantifiziert.

Durch seine geringe Toxizität, hohe Temperaturstabilität und den hohen Extinktionskoeffizienten ist ABTS besonders für Hochdurchsatz-Screening-Systeme im Mikrotiterplattenformat geeignet.<ref name="roempp">Eintrag zu ABTS. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Nachweis

In oxidativem wässrigen Milieu bildet ABTS ein stabiles, grün gefärbtes Radikalkation, das bei 405–420 nm photometrisch gemessen werden kann.<ref name="roempp" />

Literatur

  • H. Wielinger: GOD-Perid-Methode, ein neues, überlegenes Verfahren zur enzymatischen Blutzuckerbestimmung. In: Krankenhausarzt. 1970, 9
  • V. H. Gallati: Horseradish peroxidase: a study of the kinetics and the determination of optimal reaction conditions, using hydrogen peroxide and 2,2'-azinobis 3-ethylbenzthiazoline-6-sulfonic acid (ABTS) as substrates. In: J. Clin. Chem. Clin. Biochem. Band 17, Nr. 11, 1979, S. 1–7. PMID 33227
  • B. Porstmann u. a.: Comparison of chromogens for the determination of horseradish peroxidase as a marker in enzyme immunoassay. In: J. Clin. Chem. Clin. Biochem. Band 19, Nr. 7, 1981, S. 435–439. PMID 7035603

Weblinks

Einzelnachweise

<references />