Pristan

Strukturformel
Struktur von Pristan
Vereinfachte Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	Pristan
Andere Namen	2,6,10,14-Tetramethylpentadecan (IUPAC) Norphytan Vorlage:INCI
Summenformel	C19H40
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Stereoisomerengemisch) Vorlage:CASRN (meso-Form) Vorlage:CASRN [(R,R)-Form] Vorlage:CASRN [(S,S)-Form] EG-Nummer 217-650-8 ECHA-InfoCard 100.016.047 PubChem 15979 ChemSpider 15182 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	268,51 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,78 g·ml−1<ref name="Thermofisher" />
Schmelzpunkt	−100 °C<ref name="roempp">Eintrag zu Pristan. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	296 °C<ref name="Thermofisher" />
Löslichkeit	löslich in vielen organischen Lösungsmitteln<ref name="roempp" />
Brechungsindex	1,4370 (20 °C)<ref name="CRC90_3_480">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-480.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Pristan (systematischer Name: 2,6,10,14-Tetramethylpentadecan) ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung, ein farbloses Öl. Es ist ein Bestandteil von Mineralölen, der zu den verzweigten Alkanen gehört. Der Name kommt vom lateinischen: pristis („Hai“).<ref>Alexander Erich Eugen Senning: The etymology of chemical names: tradition and convenience vs. rationality in chemical nomenclature. De Gruyter, Berlin Boston 2019, ISBN 978-3-11-061106-9, S. 51. </ref> Pristan ist eine reaktionsträge und stabile Substanz, die in allen Lebewesen vorkommt.

Vorkommen

Pristan wurde zuerst im Haifischleberöl entdeckt (Gehalt bis zu 14 %). Es wird von Bakterien, Algen, höheren Pflanzen produziert, aber auch in verschiedenen Gewebetypen des Menschen und der Kuh, sowie in Rattenleber und Wollwachs gefunden. Marine Vorkommen sind im Zooplankton, Hummer, Haien, Walen. Fossile Öle und altertümliche Sedimente können Pristan enthalten.<ref>E. J. McKenna, R. E. Kallio: Microbial metabolism of the isoprenoid alkane pristane. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 68, Nr. 7, Juli 1971, S. 1552–1554, PMID 4327007 (PDF). </ref>

Stereoisomerie

Natürliches Pristan
Meso-Pristan meso-Stereoisomer

Stereoisomere des synthetischen Pristans
(R,R)-Pristan (R,R)-Stereoisomer
(S,S)-Pristan (S,S)-Stereoisomer
Meso-Pristan meso-Stereoisomer

Pristan besitzt, aufgrund der Methylgruppen an den Kohlenstoffatomen 6 und 10, zwei Stereozentren. Im natürlich vorkommenden Pristan zeigt eines dieser Stereozentren (R)-Konfiguration, das andere (S)-Konfiguration, es ist somit eine meso-Verbindung. meso-Pristan besitzt eine Spiegelebene und ist trotz zweier Stereozentren nicht chiral.<ref>Meierhenrich: Amino acids and the asymmetry of life, Springer-Verlag, 2008, ISBN 978-3-540-76885-2.</ref> Synthetisches Pristan besteht aus drei Stereoisomeren:

• (6R,10R)-Pristan,
• (6S,10S)-Pristan und
• meso-Pristan.

Im synthetischen Pristan sind die Enantiomere (6R,10R)-Pristan und (6S,10S)-Pristan im Verhältnis 1:1 enthalten; der Anteil an meso-Pristan schwankt je nach Herstellungsverfahren.

Verwendung

Anwendung findet Pristan in der Industrie als Schmiermittel, Korrosionsschutz oder Transformatorenöl. Es kann auch dazu benutzt werden, um Termiten anzulocken.<ref>Patent US6352703B1: Compositions and methods for detecting and killing termites. Angemeldet am 8. Dezember 1998, veröffentlicht am 5. März 2002, Anmelder: Louisiana State University, Erfinder: Gregg Henderson, Jian Chen, Roger A. Laine.‌</ref> Sein Vorkommen in Mineralöl hilft bei der Bestimmung von Ölverschmutzern, da es – wie auch andere Verbindungen (so genannte Marker) – in verschiedenen Ölen in charakteristischen Mengenverhältnissen nachweisbar ist.

Darüber hinaus wird Pristan im medizinischen Bereich verwendet, wo es Mäusen, die Antikörper produzieren sollen, als Immunsuppressivum ins Peritoneum gespritzt wird. Dabei erzeugt es in Mäusen Plasmozytome ähnlich wie bei einem Lupus erythematodes, was nützlich für die Untersuchung von Autoimmunerkrankungen ist. Außerdem erzeugt es in Ratten Arthritis und hilft damit beim Studium dieser Erkrankung.<ref name="Sigma" />

Einzelnachweise

<references />