Ticlopidin

Strukturformel
	Struktur von Ticlopidin
Allgemeines
Freiname	Ticlopidin
Andere Namen	5-(2-Chlorbenzyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin; Ticlopidinum (Latein);
Summenformel	C14H14ClNS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	259-498-5
ECHA-InfoCard	100.054.071
PubChem	5472
ChemSpider	5273
DrugBank	DB00208
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	B01AC05
Wirkstoffklasse	Thrombozytenaggregationshemmer
Eigenschaften
Molare Masse	263,79 g·mol−1
Schmelzpunkt	195–215 °C (unter Zersetzung) (Hydrochlorid, Polymorph I)<ref name="Kuhnert-Brandstätter">Kuhnert-Brandstätter, M.; Völlenklee, R.: Beitrag zur Polymorphie von Arzneistoffen, 4. Mitteilung: Oxamniquin, Resorantel, Spiperon, Suloctidil, Ticlopidinhydrochlorid, Parsol 1789 und Testosteroncyptonat in Sci. Pharm. 55 (1987) 27–39.</ref>; 180–190 °C (unter Zersetzung) (Hydrochlorid, Polymorph II)<ref name="Kuhnert-Brandstätter" />;
Siedepunkt	117–120 °C (66,5 Pa)<ref name="RÖMPP Online">Eintrag zu Ticlopidin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Hydrochlorid; Achtung	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	1780 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ticlopidin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Thrombozytenaggregationshemmer<ref>Walter, Kerstin; Huppelsberg, Jens: Kurzlehrbuch Physiologie. 3. Auflage. Thieme, 2009, ISBN 978-3-13-136433-3, S. 25. </ref>, es setzt also die Fähigkeit der Verklumpung von Blutplättchen herab.

Substanzklasse

Ticlopidin ist ein ADP-Rezeptor-Hemmstoff aus der Gruppe der Thienopyridinderivate (vgl. Clopidogrel).

Wirkungsweise

Thienopyridinderivate binden irreversibel an den P2Y₁₂-Rezeptor der Thrombozyten. Hierdurch wird die Aktivitätssteigerung aktivierter Thrombozyten sowie die Aktivierung noch inaktiver Thrombozyten durch ADP, welches von aktivierten Thrombozyten selbst ausgeschüttet wird, gehemmt. Die ADP-Blockade bewirkt über einen intrazellulären Mechanismus eine indirekte Hemmung des Glycoprotein IIb/IIIa-Komplexes (vgl. GPIIb/IIIa-Antagonisten, Tirofiban), der für die Bindung von Fibrinogen verantwortlich ist, und somit eine Verminderung der Vernetzung von Thrombozyten zu Thromben. Entstehende Thromben sind unter Behandlung mit Ticlopidin (ebenso Clopidogrel) kleiner und strukturell lockerer, so dass sie vom Blutstrom leichter aufgelöst und weggespült werden können. Beobachtete Thromben unter Therapie waren zu klein, um zu einem Gefäßverschluss führen zu können.

Ticlopidin und Clopidogrel unterscheiden sich in ihrer Molekülstruktur nur um eine Seitengruppe, Ticlopidin kann jedoch als Vorläufersubstanz von Clopidogrel verstanden werden, welches heute deutlich häufiger zum Einsatz kommt.

Indikation

Ticlopidin kann eingesetzt werden zur Gerinnungshemmung nach Myokardinfarkten, bei bekannter KHK, nach Ballon-Dilatation oder Stent-Einlage. Durch die Verfügbarkeit moderner Substanzen (z. B. Clopidogrel, Prasugrel, Ticagrelor) mit geringerem Nebenwirkungsrisiko hat die Substanz jedoch stark an Bedeutung verloren.<ref>Perkutane Koronarinterventionen (PCI). (PDF) Leitlinien der Deutschen Gesellschaft für Kardiologie, 2008, abgerufen am 30. Mai 2012. </ref>

Nebenwirkungen und Anwendungsbeschränkungen

Gelegentlich: Blutbildveränderungen (Neutropenie in 1 % der Fälle, Agranulozytose), Mundulcera, Fieber, Schwindel, Kopfschmerzen, Schwäche, Appetitlosigkeit, Unwohlsein, Ohrensausen, Herzklopfen, Schlaflosigkeit, depressive Verstimmung

Selten: Thrombozytopenie, Panzytopenie, medulläre Aplasien, Leukozytopenie (BB-Kontrolle, Blutungsneigung, Infektanfälligkeit), Diarrhö (Mikroskopische Colitis), Übelkeit, allergische Reaktionen, allergische Vaskulitis, Lupus erythematodes, Leberfunktionsstörung, Erhöhung von Cholesterin und Triglyceriden um ca. 10 %.

Bei rückenmarksnahen Regionalanästhesie-Verfahren (Spinalanästhesie bzw. Periduralanästhesie) sollte Ticlopidin zehn Tage vorher abgesetzt werden, kann aber unmittelbar nach dem Eingriff wieder gegeben werden.<ref>Wiebke Gogarten, Hugo Van Aken: Perioperative Thromboseprophylaxe - Thrombozytenaggregationshemmer - Bedeutung für die Anästhesie In: AINS - Anästhesiologie · Intensivmedizin · Notfallmedizin · Schmerztherapie. 47, 2012, S. 242–252, doi:10.1055/s-0032-1310414.</ref>

Wechselwirkungen

Konzentrationsminderung im Blut durch Antacida, Steigerung durch Cimetidin. Senkung der Digoxinkonzentration bei gleichzeitiger Einnahme durch Ticlopidin um 20–30 %. Ticlopidin wird über das Cytochrom P450-System abgebaut, daher Beeinflussung der Halbwertszeiten all jener Medikamente, die über das gleiche System metabolisiert werden (z. B. Sedativa, Hypnotika, Theophyllin, Phenytoin).

Kontraindikationen

Kinder, Schwangerschaft und Stillzeit, bekannte Blutbildveränderungen, hämorrhagische Diathese, akute GI-Blutung.

Handelsnamen

Monopräparate

Thrombodine (A), Tiklid (A), Tiklyd (D), diverse Generika (D)<ref>Rote Liste Online, Stand: September 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: September 2009.</ref>

Einzelnachweise

Literatur

Küttler: Kurzlehrbücher "Allgemeine Pharmakologie und Toxikologie" sowie "Spezielle Pharmakologie", jeweils 18. Auflage

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