Malathion

Strukturformel
Struktur von Malathion
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	Malathion
Andere Namen	[1,2-Bis(ethoxycarbonyl)ethyl]-O,O-dimethyldithiophosphat Aphisan Carbophos Fyfanon Maldison Mercaptothion
Summenformel	C10H19O6PS2
Kurzbeschreibung	farblose oder gelb-braune ölige Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-497-7 ECHA-InfoCard 100.004.089 PubChem 4004 ChemSpider 3864 DrugBank DB00772 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P03AX03
Eigenschaften
Molare Masse	330,36 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,23 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	2,85 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	156–157 °C (931 Pa)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	<0,1 Pa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (143 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4960 (20 °C)<ref name="CRC90_3_322">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-322.</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.004.089">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Datei:GHS-pictogram-pollu.svg Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​410 P: 261​‐​264​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG: 15 mg·m−3 (Aerosol)<ref name="GESTIS" /> Schweiz: 10 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 121-75-5 bzw. Malathion)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	290 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> 4100 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Malathion ist ein Dithiophosphorsäureester, der sich irreversibel an Cholinesterase bindet. Malathion wird im Organismus zum toxischeren Malaoxon umgewandelt.<ref>Adrien Albert: The Selectivity of Drugs. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-009-5734-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 2. Oktober 2019]). </ref>

Gewinnung

Malathion kann durch Addition von O,O-Dimethyldithiophosphorsäure an Diethylmaleat hergestellt werden.<ref>Patent US3463841A: Malathion Manufacture. Angemeldet am 1. November 1966, veröffentlicht am 26. August 1969, Anmelder: American Cyanamid Co, Erfinder: Gerald Richard Backlund et al.‌</ref><ref>Patent EP0037349B1: Verfahren zur Herstellung des O,O-Dimethyl-phosphordithioats von Ethyl-mercaptosuccinat (Malathion(R)). Angemeldet am 19. März 1981, veröffentlicht am 9. Februar 1983, Anmelder: Rhone-Poulenc Agrochimie, Erfinder: Noel Rouy, Georges Gros.‌</ref>

Verwendung

Medizin

Malathion wird in einigen europäischen Ländern noch zur Behandlung von Kopfläusen, Filzläusen, Kleiderläusen und Krätze benutzt; es vernichtet sowohl Eier (ovozid) als auch lebendige Läuse (pedikulozid). Bei einer dänischen Studie<ref>M. Kristensen, M. Knorr, A. M. Rasmussen, J. B. Jespersen: Survey of permethrin and malathion resistance in human head lice populations from Denmark. In: Journal of medical entomology. Band 43, Nummer 3, Mai 2006, S. 533–538, PMID 16739412.</ref> fand man jedoch heraus, dass die Läuse meist resistent gegen Malathion und Permethrin waren. In einer französischen Studie hingegen waren alle Läuse empfindlich gegenüber Malathion-Shampoo.<ref>S. Bouvresse, Z. Berdjane, R. Durand, J. Bouscaillou, A. Izri, O. Chosidow: Permethrin and malathion resistance in head lice: results of ex vivo and molecular assays. In: Journal of the American Academy of Dermatology. Band 67, Nummer 6, Dezember 2012, S. 1143–1150, doi:10.1016/j.jaad.2012.04.011, PMID 22627039.</ref> In Deutschland und der Schweiz wurden Malathion-Präparate wegen mangelnder Akzeptanz vom Markt genommen.<ref>H. Stutzer: Kopfläuse – Umgang mit einer wiederauflebenden Parasitose / Eine Standortbestimmung unter evidenzbasierten Kriterien: Einfaches Mittel. In: Deutsches Ärzteblatt 103, Ausgabe 9 vom 3. März 2006, Seiten A-548, B-471, C-451.</ref>

Schädlingsbekämpfung

In den 1980ern wurde Malathion in Kalifornien zur Bekämpfung der Mittelmeerfruchtfliege genutzt. Dabei wurde wöchentlich mittels Hubschraubern über Vorstadtgemeinden im San Bernardino County ein Gemisch aus Malathion und Maissirup versprüht, letzterer diente als Köder.

In vielen Städten wurde Malathion zur Bekämpfung des West-Nil-Virus ausgebracht. Von Ende 1999 bis Frühling 2000 wurden Long Island und die fünf Stadtteile von New York City mit Malathion besprüht. Der Einsatz des Insektizids wird für ein großes Hummersterben im Long Island Sound verantwortlich gemacht.<ref>LONG ISLAND SOUND - Lobster Health Symposium (Memento vom 7. Februar 2007 im Internet Archive; PDF)</ref>

In Manitoba, einer Provinz in Kanada, wurde Winnipeg im Juli 2005 als Teil einer West-Nil-Virus-Bekämpfung besprüht. Bereits vorher wurde über Jahrzehnte Malathion regelmäßig in den Sommermonaten gegen lästige Moskitos ausgebracht. Damals hatten die Besitzer die Möglichkeit, ihre Grundstücke von den Sprühaktionen ausnehmen zu lassen. Derzeit ist Winnipeg die einzige größere Stadt in Kanada, die ein Schädlingsbekämpfungsprogramm mit Malathion durchführt.

Malathion wird auch gemeinsam mit Diesel vernebelt, um Moskitos großflächig zu bekämpfen. Durch Verdünnen der Substanz wird diese schwächer. Wird sie zu stark verdünnt, kann es dazu kommen, dass die Moskitos nicht getötet werden, sondern Resistenzen ausbilden, die nachfolgende Einsätze weniger effektiv machen.

Pflanzenschutz

Malathion wird im Allgemeinen gegen saugende Insekten beim Anbau von Obst, Gemüse und Zierpflanzen sowie gegen Obstmaden eingesetzt.<ref name="GESTIS" />

Einstufung und Regulierung

Europa

Die Verwendung von Malathion in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union erlaubt. Die Zulassung soll Ende Juli 2027 auslaufen. Auf nationaler Ebene ist es in Italien und Griechenland zugelassen. In Österreich lief die Zulassung Ende April 2019 aus (Aufbrauchfrist bis Ende Oktober 2020). Die Erlaubte Tagesdosis beträgt 0,03 und die Akute Referenzdosis 0,3 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag. In Deutschland und der Schweiz ist Malathion nicht als Wirkstoff für Pflanzenschutzmittel zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref><ref name="GESTIS" />

Gemäß europäischer Gesetzgebung (Richtlinie 98/8/EG über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten)<ref>EU: Richtlinie 98/8/EG über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten (PDF)Vorlage:Abrufdatum Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften - L 123/1 – 24. April 1998.</ref> und mit Entscheid vom 14. August 2007<ref>EU: Entscheid 2007/565 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 98/8/EG (PDF)Vorlage:Abrufdatum Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften - L 216/17 – 21. August 2004.</ref> liegt ein Entscheid vor, den Wirkstoff Malathion nicht in die entsprechende Liste (Anhang I/IA der Richtlinie 98/8/EG) für Biozidprodukte aufzunehmen. Die Abgabe von Biozidprodukten, die den Wirkstoff Malathion enthalten, ist somit in der EU und der Schweiz, die diese Bestimmung übernommen hat, für Stoffe der Produktart 18 (Insektizide, Akarizide und Produkte gegen andere Arthropoden) nicht mehr erlaubt.

IARC

Eine Bewertung der IARC vom März 2015 kommt zum Ergebnis, dass es begrenzte Nachweise an Menschen für das krebserzeugende Potenzial von Malathion gebe, während die Beweislage ausreichend wäre, dass die Substanz bei Ratten und Mäusen zu Tumoren führe. IARC stuft Malathion daher in die Kategorie 2A (wahrscheinlich krebserzeugend für den Menschen, probably carcinogenic to humans) ein.<ref>IARC-Presseerklärung vom 20. März 2015 IARC Monographs Volume 112: evaluation of five organophosphate inscecticides and herbicides, abgerufen am 23. März 2015.</ref>

Literatur

• Brenner, G. M. (2000): Pharmacology. Philadelphia, PA: W.B. Saunders Company. ISBN 0-7216-7757-6
• Klaassen, C. D. (2001). Casarett & Doull's Toxicology McGraw-Hill Medical. ISBN 0-07-134721-6

Einzelnachweise

<references />