Desoxythymidin

Strukturformel
	Strukturformel von Desoxythymidin
Allgemeines
Name	Desoxythymidin
Andere Namen	1-(2-Desoxy-β-D-ribofuranosyl)-thymin; 1-(2-Desoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-methyluracil; Thymin-2′-desoxyribosid; 1-[(2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2,4-dion; Kurzzeichen dT oder dThd; Doxribtimin (INN)<ref>INN Recommended List 87. In: who.int. 3. April 2022, abgerufen am 24. November 2025 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)).</ref>; Vorlage:INCI;
Summenformel	C10H14N2O5
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Plättchen oder Nadeln<ref name="Römpp">Eintrag zu Thymidin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref><ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-070-4
ECHA-InfoCard	100.000.065
PubChem	5789
ChemSpider	5585
DrugBank	DB04485
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	242,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,435 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	188 °C<ref name="Römpp"/>
Löslichkeit	löslich in Wasser (46 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; , Methanol, heißem Ethanol, Aceton und Essigsäureethylester<ref name="Römpp"/> sehr wenig löslich in Chloroform<ref name="Römpp"/>;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /><ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	2.512 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Desoxythymidin (dT) ist das aus der Nukleinbase Thymin und der Pentose D-Desoxyribose aufgebaute Nukleosid, das als üblicher Bestandteil von Desoxyribonukleinsäure (DNA) vorkommt.

Oft wird es mit dem noch gebräuchlichen älteren Trivialnamen auch kurz Thymidin genannt, sollte jedoch nicht mit Ribothymidin verwechselt werden, dem aus Thymin und Ribose aufgebauten Nukleosid, das als seltener Bestandteil von Ribonukleinsäure (RNA) beispielsweise in tRNA-Molekülen auftritt.<ref>Löffler, Petrides, Heinrich: Biochemie & Pathobiochemie, 8. Auflage (2007), Springer, Heidelberg.</ref>

Das in Desoxythymidin enthaltene Thymin bildet in einem Doppelstrang von DNA ein Basenpaar mit der Nukleinbase Adenin des Nukleosids Desoxyadenosin (dA).

Datei:Base pair AT.svg

Die Nukleinbasen Adenin (A) und Thymin (T) bilden ein Basenpaar über zwei Wasserstoffbrücken

Isomere und Analoga

Isomere und Derivate des Desoxythymidins werden arzneilich als Virostatika eingesetzt, so etwa

Azidothymidin (AZT), das in Position 3' statt der Hydroxygruppe eine Azidgruppe trägt,
Telbivudin, das L-Enantiomer des Desoxythymidins,
und dessen in Position 2' fluorierter Abkömmling Clevudin.

Therapeutische Verwendung

In fixer Kombination mit einem weiteren Purin-Nukleosid, dem Doxecitin, wurde Desoxythymidin (= Doxribtimin) zur oralen Behandlung des Thymidinkinase-2-Mangels (TK2d), einer sehr seltenen mitochondrialen Erbkrankheit, zugelassen (USA 2025,<ref name="fda.gov" /> EU 2026;<ref>EU/1/25/2013, ec.europa.eu, 26. März 2026.</ref> Handelsname Kygevvi). TK2d kann zur Muskelschwäche bis hin zum Atemversagen führen. Das Präparat zeigte in einer Phase-2-Studie eine Verlängerung der Überlebensrate sowie der durchschnittlichen 10-Jahre-Überlebenszeit (9,6 Jahre in der Verumgruppe, im Vergleich zu 5,7 Jahren in der Kontrollgruppe). Die häufigsten Nebenwirkungen der Therapie mit Kygevvi sind Durchfall, Erbrechen, erhöhte Leberwerte und Bauchschmerzen.<ref name="fda.gov">FDA approves 1st drug for thymidine kinase 2 deficiency, a very rare mitochondrial disease, U.S. Food and Drug Administration (FDA), 11. März 2025.</ref>

Einzelnachweise

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Pyrimidin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Commons: Desoxythymidin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Human Metabolome Database (HMDB)Vorlage:Abrufdatum