Acetosyringon

Strukturformel
Datei:Acetosyringon V2.svg
Allgemeines
Name	Acetosyringon
Andere Namen	4-Hydroxy-3,5-dimethoxyacetophenon
Summenformel	C10H12O4
Kurzbeschreibung	farblose Prismen<ref name=roempp/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 219-610-5 ECHA-InfoCard 100.017.828 PubChem 17198 ChemSpider 16280 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	196,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	123–124 °C<ref name=roempp>Eintrag zu Acetosyringon. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
pKS-Wert	7,8 ± 0,2<ref name="PKS">Feng Xu: Effects of Redox Potential and Hydroxide Inhibition on the pH Activity Profile of Fungal Laccases, Journal of Biological Chemistry, Vol. 272, No. 2, S. 924–928 (PDF).</ref>
Löslichkeit	schlecht in Wasser<ref name="Carl_Roth">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Carl_Roth" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 280​‐​305+351+338​‐​337+313<ref name="Carl_Roth" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acetosyringon (3,5-Dimethoxy-4-hydroxyacetophenon) ist ein phenolischer Naturstoff und eine organisch-chemische Verbindung mit der Summenformel C₁₀H₁₂O₄, die sich strukturell sowohl vom Acetophenon als auch vom Syringol (2,6-Dimethoxyphenol) ableitet. Es ist ein Derivat des Acetophenons mit einer zusätzlichen Hydroxy- und zwei Methoxygruppen als Substituenten. Der Name der Verbindung stammt – analog zu Syringol, Syringaalkohol, Syringaaldehyd oder Syringasäure – von der lateinischen Bezeichnung des Flieders (Syringa).

Eigenschaften

Das in nicht reinem Zustand hellbraune Pulver löst sich wenig in Wasser. Acetosyringon ist einer der Stoffe, die von verwundeten Pflanzenzellen abgesondert werden, und ist daher ein sekundärer Pflanzenstoff. Außerdem spielt es als Pheromon eine Rolle im Stoffwechsel von Insekten.<ref>Acetosyringon auf Pherobase.</ref><ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Agrobacterium tumefaciens wird durch Acetosyringon durch Bindung an den Rezeptor und Virulenzfaktor virA angelockt,<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> wodurch die Genexpression der Virulenzfaktoren verstärkt wird und die Pflanze über die Verletzung infiziert werden kann.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Acetosyringon verstärkt die Bildung von Mykorrhiza von Glomus intraradices.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Die Totalsynthese wurde 1956 von L. W. Crawford beschrieben.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Verwendung

Acetosyringon hat Bedeutung für die Pflanzenbiotechnologie.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Es wird dort als Zusatz (meist 200 µM) bei der Transformation mit Agrobakterien verwendet,<ref>Agro Infiltration</ref><ref>Agrobacterium-mediated Transformation (Memento vom 29. März 2007 im Internet Archive)</ref> da es, wie mehrere andere Phenolderivate in der Lage ist, eine Infektion mit dem Bakterium Agrobacterium tumefaciens hervorzurufen, die dazu benutzt werden kann, beliebiges Genmaterial in die Pflanze einzuschleusen.<ref>Patent US6483013B1: Method for agrobacterium mediated transformation of cotton. Angemeldet am 19. Mai 2000, veröffentlicht am 19. November 2002, Anmelder: Bayer Bioscience NV, Erfinder: Arlette Reynaerts, Anne De Sonville.‌</ref> Dies gilt im Besonderen für zweikeimblättrige Pflanzen (Dikotyle).<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref name="DOI10.3390/ijms150610780">Ali Movahedi, Jiaxin Zhang, Rasoul Amirian, Qiang Zhuge: An Efficient Agrobacterium-Mediated Transformation System for Poplar. In: International Journal of Molecular Sciences. 15, 2014, S. 10780, doi:10.3390/ijms150610780.</ref>

Darüber hinaus kann Acetosyringon die Aktivität von Peroxidasen und Oxidasen verstärken.<ref>Patent DE69529080T2: Aktivatoren wie Acetosyringon. Angemeldet am 27. September 1995, veröffentlicht am 4. September 2003, Anmelder: Novozymes AS, Erfinder: Palle Schneider, Ture Damhus.‌</ref>

Weblinks

• Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MDVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references />