Lavandulol

Strukturformel
	Strukturformel beider Enantiomere des Terpens Lavandulol
	(R)-Lavandulol (oben) und (S)-Lavandulol (unten)
Allgemeines
Name	Lavandulol
Andere Namen	(±)-2-Isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-ol; (RS)-2-Isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-ol; (R)-2-Isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-ol; (S)-2-Isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-ol; Vorlage:INCI;
Summenformel	C10H18O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="Hiroyuki"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	261-264-2
ECHA-InfoCard	100.055.676
PubChem	94060
ChemSpider	84888
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	154,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,878 g·cm−3 <ref name="Sigma-Aldrich" />
Brechungsindex	1,47 (20 °C)<ref name="Sigma-Aldrich" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma-Aldrich">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Lavandulol ist der Trivialname der acyclischen Verbindung (±)-2-Isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-ol.

Vorkommen

Datei:Lavandula Macro.JPG

Echter Lavendel

Lavandulol ist ein Terpen, das in Lavendelöl und in Wermutkraut<ref name="ZNaturf1981-370">Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).</ref> vorkommt.

Eigenschaften

Lavandulol ist chiral. Somit gibt es die Stereoisomere (R)-Lavandulol und (S)-Lavandulol. (R)-Lavandulol hat einen schwachen blumigen Kräutergeruch mit einer limonenähnlichen, frischen Zitronen-Frucht-Nuance. (S)-Lavandulol hat hingegen einen sehr schwachen Geschmack.<ref name="Hiroyuki">Hiroyuki Sakauchi, Hiromasa Kiyota, Shin-ya Takigawa, Takayuki Oritani, Shigefumi Kuwahara: Enzymatic Resolution and Odor Description of Both Enantiomers of Lavandulol, a Fragrance of Lavender Oil. Chemistry & Biodiversity, 2(9), 1183–1186, 2005. doi:10.1002/cbdv.200590088 (zitiert von leffingwell.com)</ref> Beide sind klare Flüssigkeiten.

Verwendung

(R)- und (S)-Lavandulol und ihre Ester sind wichtige Komponenten in der Parfümindustrie und haben seit kurzer Zeit an Signifikanz in der Pheromonforschung gewonnen. Ebenfalls ist Lavandulol als Fortpflanzungspheromon bei Schmierläusen identifiziert worden.

Einzelnachweise