1,2-Dibromethan

Strukturformel
	Strukturformel von 1,2-Dibromethan
Allgemeines
Name	1,2-Dibromethan
Andere Namen	Ethylendibromid; EDB;
Summenformel	C2H4Br2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem, chloroformartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-444-5
ECHA-InfoCard	100.003.132
PubChem	7839
ChemSpider	7551
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Eigenschaften
Molare Masse	187,86 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,18 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	10 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	131 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1,13 kPa (20 °C)<ref name="Ullmann">D. Yoffe, R. Frim, S. D. Ukeles, M. J. Dagani, H. J. Barda, T. J. Benya, D. C. Sanders: Bromine Compounds. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie. Wiley-VCH, Weinheim 2013, doi:10.1002/14356007.a04_405.pub2.</ref>; 15,98 kPa (75 °C)<ref name="Ullmann" />; 38,03 kPa (100 °C)<ref name="Ullmann" />;
Löslichkeit	schwer in Wasser (4,04 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; löslich in Diethylether und Ethanol<ref name="Römpp">Eintrag zu 1,2-Dibromethan. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>;
Brechungsindex	1,539 (20 °C)<ref name="Ullmann" /><ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+311+331‐315‐319‐335‐350‐411
	P: 201‐273‐280‐302+352‐304+340‐305+351+338‐308+310<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 0,1 ml·m−3 bzw. 0,8 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 106-93-4 bzw. 1,2-Dibromethan)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	108 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; 300 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />;
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−79,2 kJ/mol<ref name="CRC90_5_22">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Hinweisbaustein

1,2-Dibromethan (IUPAC) ist eine farblose giftige Flüssigkeit, die ähnlich wie Chloroform riecht<ref name="Römpp" /> und hauptsächlich als Lösungsmittel, zur Containerbegasung und als Synthese-Zwischenprodukt Verwendung findet.

Gewinnung und Darstellung

1,2-Dibromethan kann durch direkte Bromierung von Ethen (also durch eine klassische Halogen-Additionsreaktion) oder durch Reaktion von Bromwasserstoffsäure mit Ethin hergestellt werden.

Eigenschaften

Dibromethan ist eine nicht brennbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlichem, chloroformartigem Geruch.<ref name="GESTIS" /><ref name="Römpp" /> Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 131 °C.<ref name="GESTIS" /> Die Verdampfungsenthalpie beträgt hier 41,78 kJ·mol⁻¹.<ref>V. Svoboda, V. Kubes, P. Basarova: Enthalpies of vaporization and cohesive energies of 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-difluoroethane, 1,2-dibromoethane, 1-bromo-2-chloroethane, 1,3-dibromo-propane, and 1,4-dibromo-2,3-dichloro-1,1,2,3,4,4-hexafluorobutane. In: J. Chem. Thermodyn. 24, 1992, S. 555–558. doi:10.1016/S0021-9614(05)80125-9</ref> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 7,36914, B = 4101,146 und C = 153,034 im Temperaturbereich von 246 K bis 405 K.<ref>D. R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 39, 1947, S. 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.</ref> Dämpfe von Dibromethan sind 6,5 mal so schwer wie Luft. In fester Phase können zwei polymorphe Kristallformen vorliegen. Der Umwandlungspunkt der Tieftemperaturform II zur Hochtemperaturform I liegt bei −23 °C.<ref name="Railing">W. E. Railing: The specific heat of some ethylene halides. In: J. Am. Chem. Soc. 61, 1939, S. 3349–3353. doi:10.1021/ja01267a034</ref><ref name="Pitzer">K. S. Pitzer: The heat capacities, heats of transition and fusion, and entropies of ethylene dichloride and ethylene dibromide. In: J. Am. Chem. Soc. 62, 1940, S. 331–335. doi:10.1021/ja01859a028</ref> Die Umwandlungsenthalpie dieses Festphasenübergangs beträgt 1,94 kJ·mol⁻¹.<ref name="Pitzer" /> Beide Formen stehen enantiotrop zueinander. Die Kristallform I zeigt bei 10 °C einen Schmelzpunkt mit einer Schmelzenthalpie von 10,94 kJ·mol⁻¹.<ref name="Pitzer" /> Der Tripelpunkt liegt bei 10 °C.<ref name="Pitzer" /> und 9,2 mbar<ref>berechnet aus Dampfdruckfunktion</ref> Dibromethan zersetzt sich langsam im Sonnenlicht, ansonsten ist die Verbindung stabil.

Verwendung

Sicherheitshinweise

1,2-Dibromethan verursacht starke Haut- und Schleimhautreizungen und wird durch die Haut resorbiert. Es ruft Kopfschmerzen, Erbrechen, Harnvergiftung, Leber- und Nierenschäden hervor. Außerdem ist es im Tierversuch ein Karzinogen, das für den Menschen ein zu beachtendes Risiko darstellt und der MAK-Gruppe III A 2 zugeordnet wurde.<ref name="Römpp" />

1,2-Dibromethan ist unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.<ref>Annex III Chemicals. In: pic.int. Abgerufen am 6. Januar 2026. </ref>

Weblinks

Commons: 1,2-Dibromethan – Sammlung von Bildern

Environmental Health Criteria (EHC) für Vorlage:Linktext-Check Vorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

Externe Links zu erwähnten Verbindungen