Rosenoxid

Strukturformel
	Struktur von Rosenoxid
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Rosenoxid
Andere Namen	Tetrahydro-4-methyl-2-(2-methylpropenyl)-2H-pyran; 4-Methyl-2-(2-methyl-1-propenyl)-tetrahydropyran; 4-Methyl-2-(2-methyl-1-prop1-enyl)-tetrahydropyran; 2-(2-Methylprop-1-enyl)-4-methyltetrahydropyran; Vorlage:INCI;
Summenformel	C10H18O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref>Rose Oxide 70. CAS-No. 16409-43-1. BASF, abgerufen am 8. Oktober 2024.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	240-457-5
ECHA-InfoCard	100.036.763
PubChem	27866
ChemSpider	25927
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	154,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,866 g·cm−3<ref name="sigma" />
Siedepunkt	86 °C (20 mmHg)<ref name="sigma" />
Löslichkeit	schwach löslich in Wasser<ref>Tetrahydro-4-methyl-2-(2-methylpropen-1-yl)pyran. FAO, abgerufen am 5. Mai 2017.</ref>
Brechungsindex	1,452<ref name="sigma" />
Sicherheitshinweise
	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315, 319, 361f
	P: keine P-Sätze<ref name="sigma" />
Toxikologische Daten	4,4 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Lexi" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Rosenoxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrane und monozyklischen Monoterpene, die als einer der Hauptgeruchsstoffe in Rosen und Rosenöl enthalten ist.<ref name="römpp">Eintrag zu Rosenoxid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Rosenoxid ist chemisch gesehen ein Stoffgemisch aus mehreren isomeren Formen.

Vorkommen

Datei:Rosenoxides.svg

Strukturformeln von (−)-cis- bzw. (−)-trans-Rosenoxid mit Stereochemie.

Bei Rosenoxid handelt es sich um ein Stoffgemisch aus den isomeren cis- und trans-Formen der Verbindung, wobei natürlich meist die (linksdrehende) cis-Form vorliegt und nur (−)-cis-Rosenoxid den typischen Rosengeruch verbreitet. Sie ist neben anderen Verbindungen für den charakteristischen Duft von Rosenöl und Geraniumöl verantwortlich.

Datei:Rosa Ave Maria 1.jpg

Rose 'Ave Maria' (1981, Kordes)

Natürlich kommt Rosenoxid neben in Rosen auch in einigen Weinsorten und in Lindenblüten (und damit auch in Lindenhonig) vor und ist mit für den Geruch und Geschmack verantwortlich.<ref>Matthias Wüst: Wein – Qualität entscheidet sich in Nanogramm: Zur Biochemie des sortentypischen Weinaromas. In: Chemie in unserer Zeit. 37, S. 8–17, Januar 2003, doi:10.1002/ciuz.200390020.</ref><ref>1.4. Primäre Aromastoffe von Lindenhonig im Vergleich zu Honigen anderer Herkunft. DFAL, 1989, archiviert vom Vorlage:IconExternal am 16. Mai 2004; abgerufen am 5. Mai 2017. </ref> Darüber hinaus kommt (−)-cis-Rosenoxid in ätherischen Ölen, beispielsweise im Geraniumöl oder im bulgarischen Rosenöl vor.

Auch im Abwehrsekret einiger Arten der Bockkäfer kommt Rosenoxid vor.<ref name="römpp" />

Gewinnung und Darstellung

Großtechnisch kann Rosenoxid über die solare Photooxidation von Citronellol oder aus Halohydrinen oder Epoxiden gewonnen werden.<ref>Patent WO2001017983: Method for producing rose oxide using halohydrins or epoxides. Veröffentlicht am 15. März 2001, Erfinder: Martin Demuth, Xuechao Xing, Kurt Schaffner.‌</ref><ref>Birgit Witte: Photochemische und thermische Anellierungsreaktionen von konjugierten Alkinylcyclohex-2-enonen. Hamburg 1999, DNB 95869883X, urn:nbn:de:gbv:18-1223 (Dissertation, Universität Hamburg). </ref> Bei der häufigeren Synthese ausgehend von Citronellol wird dieses durch Einleiten von Sauerstoff mit UV-Licht in Allylhydroperoxide überführt. Diese werden mittels Natriumsulfit in Diole reduziert. Nur das aus dem tertiären Allylhydroperoxid gebildete Diol lässt sich dann mittels verdünnter Schwefelsäure cyclisieren.<ref name="Lexi" /> Dabei entstehen (−)-cis bzw. (−)-trans-Rosenoxid zu gleicher Ausbeute.

Technische Synthese von (−)-cis- bzw. (−)-trans-Rosenoxid, ausgehend von Citronellol

Die mikrobielle Gewinnung von Rosenoxid ist ebenfalls möglich.<ref>Georg Schwedt: Betörende Düfte, sinnliche Aromen. Wiley-VCH, Weinheim 2012, ISBN 978-3-527-32045-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Eigenschaften und Gesundheitsgefahren

Rosenoxid verfärbt sich nicht und ist relativ stabil.<ref name="Lexi" /> Es verursacht Hautreizungen, schwere Augenreizungen und kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.<ref>Rose Oxide 70. CAS-No. 16409-43-1. BASF, abgerufen am 8. Oktober 2024. </ref>

Verwendung

Rosenoxid wird wegen seiner starken Geraniumspitzennote in der Parfümindustrie eingesetzt, häufig bei Seifen, Kosmetika und anderen Haushaltsprodukten.

Einzelnachweise