Hexachlorcyclopentadien

Strukturformel
Struktur von Hexachlorcyclopentadien
Allgemeines
Name	Hexachlorcyclopentadien
Andere Namen	1,2,3,4,5,5-Hexachlor-cyclopenta-1,3-dien Perchlorcyclopentadien HCCPD Hex
Summenformel	C5Cl6
Kurzbeschreibung	nicht brennbare, gelbliche Flüssigkeit mit stechend, muffigem Geruch<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-029-3 ECHA-InfoCard 100.000.937 PubChem 6478 ChemSpider 6233 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	272,77 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS"/>
Dichte	1,71 g·cm−3 bei 20 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	11,34 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	239 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	0,12 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (0,8–2,1 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>
Brechungsindex	1,5658 (20 °C)<ref name="CRC90_3_276">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-276.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.000.937">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​330​‐​314​‐​317​‐​335​‐​372​‐​410 EUH: 070 P: 273​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338+310<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 0,01 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 77-47-4 bzw. Hexachlorcyclopentadien)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Hexachlorcyclopentadien (HCCPD<ref></ref>) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Kohlenwasserstoffe, die als zitronengelbe, für Menschen giftige Flüssigkeit vorliegt. Es wurde früher zur Herstellung mehrerer inzwischen verbotener Insektizide verwendet und bis 1970 in großen Mengen produziert, ist aber immer noch ein wichtiges Zwischenprodukt.<ref>Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Toxicological Profile for Hexachlorocyclopentadiene (HCCPD) (PDF; 4,6 MB), Juli 1999, abgerufen am 4. Juni 2016.</ref>

Eigenschaften

HCCPD hat einen scharfen Geruch und einen Flammpunkt von 109 °C. Es löst sich schwer in Wasser unter langsamer Abspaltung von Chlorwasserstoff. Es ist mischbar mit Aceton, Tetrachlormethan, Methanol und Hexan.

Hexachlorcyclopentadien ist hoch reaktiv in Additions-, Substitutions- und Diels-Alder-Reaktionen.

Gewinnung

Perchlorcyclopentadien wird technisch durch Chlorierung von Cyclopentadien und anschließendes Erhitzen des teilchlorierten Produkts in Gegenwart von Katalysatoren hergestellt.<ref>Patent US4255597: Process for preparing hexachlorocyclopentadiene. Angemeldet am 18. April 1980, veröffentlicht am 10. März 1981, Anmelder: Velsicol Chemical Corporation, Erfinder: Kalidas Paul, Glendon D. Kyker.‌</ref>

Verwendung

Hexachlorcyclopentadien ist die Vorstufe für die Synthese der Insektizide Aldrin, Chlordan, Dieldrin, Endrin, Endosulfan, Heptachlor, Isodrin, Mirex und Dienochlor (sogenannte chlorierte Cyclodiene), die größtenteils unter dem Stockholmer Übereinkommen verboten wurden.

Die Substanz kann auch zur Herstellung von Flammschutzmitteln, nicht brennbaren Harzen, bruchfesten Kunststoffen, Säuren, Estern, Ketonen, Fluorkohlenwasserstoffen und Farbstoffen verwendet werden.

Physiologische Daten

Nach letztem Stand (Nov. 2004) ist Hexachlorcyclopentadien nicht als mutagen, kanzerogen oder fruchtschädigend einzustufen, der Arbeitsplatzgrenzwert liegt bei 0,02 ml·m⁻³, bzw. 0,2 mg·m⁻³.<ref>Begründung zu Hexachlorcyclopentadien in TRGS 900 (PDF, 55 kB)</ref><ref>TRGS 900, Januar 2006 (PDF, 2 MB)</ref>

Einzelnachweise

<references/>