Sulfurylchlorid

Strukturformel
Struktur von Sulfurylchlorid
Keile zur Verdeutlichung der räumlichen Struktur
Allgemeines
Name	Sulfurylchlorid
Andere Namen	Schwefelsäuredichlorid Sulfuryldichlorid Sulfonylchlorid
Summenformel	SO2Cl2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 232-245-6 ECHA-InfoCard 100.029.314 PubChem 24648 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	134,97 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,67 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−54 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	69 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	148 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	langsame Zersetzung in Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.029.314">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 330​‐​314​‐​335 EUH: 014 P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​310​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sulfurylchlorid ist eine farblose, in Gegenwart von Wasser ätzend wirkende Flüssigkeit, die zur Gruppe der anorganischen Säurechloride gezählt wird. Es ist das Dichlorid der Schwefelsäure.

Geschichte

Die Verbindung wurde erstmals im Jahr 1838 vom französischen Chemiker Henri Victor Regnault durch die Reaktion eines Gasgemischs aus Schwefeldioxid und Chlor unter Einwirkung von Sonnenlicht hergestellt.<ref name="Soukup_anorg">Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten anorganischer Substanzen, Version 2020, S. 148 pdf.</ref><ref name="Regnault">V. Regnault: Sur l'acide chlorosulfurique et la sulfamide in Annales de chimie et de physique, series 2, 69 (1838) 170–184.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Es bildet sich aus Schwefeldioxid und Chlor am Aktivkohlekatalysator oder durch Zersetzung von Chlorsulfonsäure:<ref>G. Brauer (Hrsg.): Handbook of Preparative Inorganic Chemistry. Auflage 2, Band 1, Academic Press 1963, S. 383–385.</ref>

<math>\mathrm{SO_2 (g) + Cl_2 (g) \ \longrightarrow \ \ SO_2Cl_2 (l) }</math>

<math>\mathrm{2\ HSO_3Cl \ \longrightarrow \ \ SO_2Cl_2 + H_2SO_4 }</math>

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Sulfurylchlorid ist eine leichtbewegliche, an feuchter Luft rauchende Flüssigkeit, die aufgrund ihres recht niedrigen Siedepunkts von 69 °C leicht verdampft und problemlos durch Destillation gereinigt werden kann. Es hat eine für viele Halogenverbindungen typische hohe Dichte von 1,6674 g·cm⁻³.

Sulfurylchlorid ist bisphänoid (verzerrt tetraedisch) aufgebaut, das Schwefelatom sitzt hierbei in der Tetraedermitte. Die Bindungslängen der Atombindungen sind im Bild dargestellt.

Sulfurylchlorid

Chemische Eigenschaften

Mit Wasser reagiert Sulfurylchlorid unter ausgesprochen heftiger Zersetzung und Wärmeentwicklung zu Schwefelsäure und Chlorwasserstoff:

<math>\mathrm{SO_2Cl_2 (l) + 2 \ H_2O (l) \ \longrightarrow \ 2 \ HCl (g) + H_2SO_4 (l)}</math>

Weiterhin reagiert es heftig mit Basen sowie mit niederen Alkoholen.

Verwendung

Aus Sulfurylchlorid können durch elektrophile aromatische Substitution aromatische Sulfonsäurechloride (Sulfochloride) hergestellt werden. Weiterhin kann es in Gegenwart eines Radikalstarters zur radikalischen Chlorierung von Alkanen und Cycloalkanen verwendet werden. Bei letzterer Reaktion entstehen als gasförmige Nebenprodukte Schwefeldioxid und Chlorwasserstoff.

Sicherheitshinweise

Sulfurylchlorid ist stark ätzend und greift Haut und besonders Schleimhäute und Augen heftig an. Beim Arbeiten ist ein gut ziehender Abzug zu verwenden und persönliche Schutzausrüstung zu tragen (Kittel, Schutzbrille, Schutzhandschuhe).

Reste von Sulfurylchlorid müssen unter größter Vorsicht in kleinen Portionen in eine Eis/Wasser-Mischung eingetragen werden. Die dann erhaltene Schwefelsäure-Salzsäure-Mischung wird mit einer geeigneten Base vorsichtig neutralisiert, bevor sie der fachgerechten Entsorgung zugeführt wird.

Einzelnachweise

<references />

Weblinks

• Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum