Trihalogenmethane

Trihalogenmethane (THM) sind organische Verbindungen, in denen im Methan genau drei Wasserstoffatome durch Halogene ersetzt sind. Trihalogenmethane zählen zu den Halogenalkanen bzw. zur Untergruppe der Halogenmethane.

Nach den Nomenklaturempfehlungen der IUPAC ist der systematisch korrekte Name Trihalogenmethane. Haloforme ist ein Trivialname für die einfachen CHX₃-Vertreter mit drei gleichen Halogenatomen.

Vertreter

Strukturformel	Datei:Trifluoromethane Structural Formula V1.svg	Datei:Trichloromethane Structural Formula V1.svg	Datei:Tribromomethane Structural Formula V1.svg	Datei:Triiodomethane Structural Formula V1.svg
Name	Fluoroform	Chloroform	Bromoform	Iodoform
Schmelzpunkt	−155,2 °C<ref name="GESTIS_F">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	−63 °C<ref name="GESTIS_CL">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	9,2 °C<ref name="GESTIS_BR">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	119 °C<ref name="GESTIS_I">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Siedepunkt	−82,2 °C<ref name="GESTIS_F"/>	61 °C<ref name="GESTIS_CL"/>	149,5 °C<ref name="GESTIS_BR"/>	218 °C<ref name="GESTIS_I"/>
Kalottenmodell	Datei:Fluoroform-3D-vdW.png	Datei:Chloroform-3D-vdW.png	Datei:Bromoform-3D-vdW.png	Datei:Iodoform-3D-vdW.png

Es sind von allen Halogenen die korrespondierenden Trihalogenmethane bekannt: Trifluormethan (Fluoroform), Trichlormethan (Chloroform), Tribrommethan (Bromoform), Triiodmethan (Iodoform).

Daneben gibt es zwei Gruppen gemischter Trihalogenmethane:

• vom Typ CHXY₂, zum Beispiel Bromdichlormethan oder Dibromchlormethan.
• vom Typ CHXYZ, zum Beispiel Bromchlorfluormethan.

Gewinnung

Chloroform kann durch radikalische Substitution von Methan gewonnen werden. Eine bekannte Methode zur Herstellung von Chloroform, Bromoform und Iodoform ist die Haloformreaktion.

Auftreten bei der Wasseraufbereitung

Als Nebenprodukt der Desinfektion von Trinkwasser oder der Wasseraufbereitung im Schwimmbad mit Chlor oder Chlorbleichlauge bilden sich Trihalogenmethane. Gesundheitliche Bedeutung haben Trichlormethan, Bromdichlormethan, Dibromchlormethan und Tribrommethan. Für diese Stoffe sind Grenzwerte als Summenparameter (THM-Gehalt) festgelegt, deren Einhaltung analytisch überwacht werden muss.<ref>Wasserqualität der Schwimm- und Badebecken. Umweltbundesamt, 13. November 2013, abgerufen am 27. Dezember 2017. </ref>

Als Grenzwert für Trinkwasser gilt ein Wert von 0,05 mg/L im Verteilungsnetz und 0,01 mg/L am Ausgang des Wasserwerks.<ref>Wolfgang Roeske: Trinkwasserdesinfektion, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref> Wird der Grenzwert für THM überschritten, bietet sich eine Desinfektion mit Chlordioxid an, bei der praktisch keine Halogenierung auftritt.<ref>Fritz Baum: Umweltschutz in der Praxis, S. 170 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

Weblinks

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Einzelnachweise

<references />

Vorlage:Klappleiste/Anfang Fluoroform | Chloroform | Bromoform | Iodoform Vorlage:Klappleiste/Ende